Kể từ khi bắt đầu thi đấu chuyên nghiệp, Sterling có 21 lần đối đầu Man United trong 2 màu áo Liverpool và Man City. Mỗi khi gặp "Quỷ đỏ", anh không còn là chính mình. Sterling thể hiện những màn trình diễn nghèo nàn trong 21 lần ra sân đó với 28 cú sút và không có bàn thắng nào.
 |
| Dù ở Liverpool hay Man City, Sterling chưa một lần trực tiếp khiến De Gea vào lưới nhặt bóng. Ảnh: Getty. |
Trong 2 mùa giải 2017/18 và 2018/19, Sterling lên ngôi vô địch Premier League cùng Man City. Anh cũng từng được đề cử cho danh hiệu Cầu thủ hay nhất mùa do PFA tổ chức với những đóng góp đáng kể cho thành công của nửa xanh thành Manchester.
Dù vậy, anh vẫn không thể ghi bàn vào lưới một Man United bất ổn trong giai đoạn này. Nó kéo dài đến thời điểm hiện tại.
Tối 8/3, Man City có chuyến làm khách đến sân của Man United ở vòng 29 Premier League. Tại Old Trafford, đoàn quân của HLV Pep Guardiola gục ngã 0-2 sau các pha lập công của Anthony Martial và Scott McTominay. Sterling chính là một trong những cầu thủ tệ nhất trong đội hình của HLV Guardiola.
Cầu thủ chạy cánh người Anh thường xuyên bị Aaron Wan-Bissaka bắt bài. Tỷ lệ qua người thành công của Sterling chỉ là 40%, một con số đáng thất vọng với cầu thủ được Whoscored đánh giá có khả năng rê bóng tốt. Mùa giải 2019/20, Sterling ghi 11 bàn thắng và có một kiến tạo tại Premier League.
