 |
| Sau khi kết thúc loạt trận tứ kết, ban tổ chức tiến hành bốc thăm các cặp đấu bán kết ngày 23/12. Lá thăm may rủi đưa MU chạm trán Man City, trong khi Tottenham Hotspur đụng độ Brentford. |
 |
| Ở League Cup mùa 2019/20, MU từng đối đầu với Man City tại bán kết. Sau 2 lượt trận, đoàn quân của Pep Guardiola giành chiến thắng với tổng tỷ số 3-2. |
 |
| Trong trận bán kết lượt đi trên sân Old Trafford, MU thua Man City với tỷ 1-3. |
 |
| Đến trận lượt về tại Etihad, thầy trò Ole Gunnar Solskjaer thắng 1-0. |
 |
| Hiện tại, giới chuyên môn đánh giá trận bán kết League Cup mùa 2020/21 giữa MU và Man City khá cân bằng. MU đã trỗi dậy và được bổ sung hỏa lực mạnh với Bruno Fernandes và Edinson Cavani. |
 |
| Man City lại trong giai đoạn chuyển tiếp. Họ cũng mất Leroy Sane và David Silva. So với mùa trước, đội chủ sân Etihad được cho là "yếu đi" phần nào. |
 |
| Ở cặp đấu bán kết còn lại, Tottenham Hotspur được đánh giá quá mạnh so với Brentford. Đoàn quân của Jose Mourinho nhiều khả năng giành quyền vào chung kết. |
 |
| Thể thức của bán kết League Cup mùa 2020/21 đã thay đổi. Các đội chỉ đá một lượt, thay vì hai lượt (sân khách, sân nhà) như những năm trước. Các trận bán kết MU gặp Man City và Tottenham chạm trán Brentford sẽ diễn ra vào tháng 1/2021. Ban tổ chức chưa ấn định ngày cụ thể. |
