 |
| Chelsea khởi đầu mùa giải 1997/98 với HLV trưởng Ruud Gullit. Tuy nhiên, nhà cầm quân người Hà Lan bị Chelsea sa thải vào tháng 2/1998 sau những kết quả đáng thất vọng. “The Blues” sau đó đưa đội trưởng Gianluca Vialli đảm nhiệm đồng thời hai vai trò, vừa là cầu thủ vừa là HLV. Ở phần còn lại của mùa giải, Chelsea lọt vào trận chung kết cúp C2 năm đó và đánh bại Stuttgart để lên ngôi vô địch. |
 |
| Ở mùa giải 2007/08, Chelsea bất ngờ đưa ra thông báo sa thải HLV Jose Mourinho khi đội bóng khởi đầu mùa giải kém thuyết phục. Đội bóng thành London sau đó nhanh chóng bổ nhiệm Avram Grant ngồi vào chiếc ghế nóng “Người đặc biệt” để lại. Nhà cầm quân người Israel đưa "The Blues" đến với đỉnh cao khi lần đầu lọt vào chung kết UEFA Champions League. Tuy nhiên, Frank Lampard cùng đồng đội lại nhận thất bại trước Man United ở loạt luân lưu. |
 |
| Mùa 2011/12, HLV Andre Villas-Boas bị Chelsea sa thải bởi thành tích bết bát. HLV tạm quyền được bổ nhiệm vào giữa mùa giải là Roberto di Matteo, cựu tiền vệ Chelsea và cũng là trợ lý dưới thời HLV Villas-Boas. Thời điểm đó, “The Blues” vừa thất thủ 1-3 trước Napoli ở lượt đi vòng 1/8 UEFA Champions League. Đến trận lượt về, Di Matteo đưa Chelsea lội ngược dòng với tỉ số 4-1, rồi lần lượt đánh bại Benfica, Barca và cuối cùng Bayern Munich để có lần đầu tiên trong lịch sử lên CLB ngôi vô địch tại đấu trường UEFA Champions League. |
 |
| Sau chiến tích lịch sử ở mùa giải 2011/12, Chelsea đưa Di Matteo lên làm HLV trưởng với một bản hợp đồng dài hạn. Tuy nhiên, thuyền trưởng người Ý nhanh chóng bị sa thải chỉ sau 6 tháng tại vị, sau khi khiến “The Blues" sa sút thảm hại, với đỉnh điểm là việc bị loại khỏi UEFA Champions League ngay từ vòng bảng. Rafael Benitez được lựa chọn dẫn dắt đội bóng và đã giúp "The Blues" lên ngôi vô địch UEFA Europa League vào cuối mùa 2012/13. |
 |
| Thomas Tuchel là HLV gần nhất giúp Chelsea giành vé vào chung kết cúp châu Âu khi dẫn dắt CLB từ giữa mùa. Trước đó, vào tháng Giêng năm 2021, “The Blues” bổ nhiệm thuyền trưởng người Đức thay thế Frank Lampard sau chuỗi thành tích thất vọng của đội bóng. |
 |
| Tuchel lên nắm quyền và giúp Chelsea có lần thứ 2 lên ngôi vô địch đấu trường UEFA Champions League. Và chỉ 15 tháng sau chức vô địch châu Âu, Tuchel là cái tên tiếp theo bị Chelsea sa thải sau những kết quả không mấy khả quan khi mùa giải Premier League mới trôi qua 6 vòng đấu. Graham Potter là người được lựa chọn dẫn dắt Chelsea đến hết mùa giải năm nay. |
