 |
| Chelsea bắt đầu mùa giải 1997/98 với Ruud Gullit trên ghế HLV trưởng. Sau khi sa thải nhà cầm quân người Hà Lan vào tháng 2/1998, Chelsea quyết định đưa đội trưởng Gianluca Vialli (trái) đảm nhiệm cả vai trò cầu thủ lẫn HLV. Chelsea lọt vào trận chung kết cúp C2 năm đó và vô địch sau khi đánh bại Stuttgart. Người ghi bàn ở trận chung kết cho Chelsea là Gianfranco Zola. |
 |
| Chelsea sa thải Jose Mourinho vào đầu mùa giải 2007/08 trước khi bổ nhiệm Avram Grant thay thế. Nhà cầm quân người Israel đưa "The Blues" lần đầu lọt vào chung kết Champions League sau khi đánh bại Liverpool ở bán kết để gặp Man United. Đội bóng thành London thất bại trên chấm luân lưu sau cú trượt chân của John Terry. Grant rời Chelsea ngay sau đó. |
 |
| Chelsea sa thải Andre Villas-Boas và bổ nhiệm Roberto Di Matteo lên làm HLV tạm quyền vào giữa mùa giải 2011/12. "The Blues" lúc đó vừa thua Napoli 1-3 ở trận lượt đi vòng 1/8 Champions League. Ở trận lượt về, Di Matteo đưa Chelsea thắng ngược 4-1. Đội chủ sân Stamford Bridge sau đó lần lượt vượt qua Benfica, Barca và Bayern Munich để lên giành chức vô địch Champions League đầu tiên trong lịch sử. |
 |
| Di Matteo được ký hợp đồng trở thành HLV chính thức của Chelsea nhưng cũng chỉ tại vị được vài tháng trước khi bị sa thải vào đầu mùa 2012/13 sau khi khiến "The Blues" bị loại khỏi Champions League ngay từ vòng bảng. Rafael Benitez được bổ nhiệm làm HLV Chelsea và đưa "The Blues" vô địch Europa League trong sự chỉ trích không ngừng của các CĐV Chelsea. Bởi lẽ, nhà cầm quân người Tây Ban Nha từng không ít lần mỉa mai đội bóng thành London trong thời gian dẫn dắt Liverpool. |
 |
| Thomas Tuchel trở thành HLV tiếp theo của Chelsea giành vé vào chung kết cúp châu Âu sau khi tới vào giữa mùa. Chelsea sa thải HLV Frank Lampard và bổ nhiệm Tuchel vào tháng 1/2021. Sau 24 trận dẫn dắt Chelsea, Tuchel giành 16 chiến thắng, giúp "The Blues" sạch lưới 18 trận, lọt vào chung kết Champions League cũng như FA Cup, và có được vị trí thứ 4 tại Premier League, nhiều hơn 3 điểm so với đội bám đuổi. |
 |
| Sarri là HLV hiếm hoi trong kỷ nguyên Roman Abramovich giành cúp châu Âu cùng Chelsea khi dẫn dắt đội chủ sân Stamford Bridge từ đầu mùa. Tuy nhiên, ngay sau chức vô địch Europa League 2018/19, Sarri cũng rời Chelsea. |
