Vòng bảng SEA Games 21- 2001
 |
| Trước SEA Games, HLV Dido đã loại thẳng tay Văn Quyến và Ánh Cường, 2 tài năng sáng nhất của BĐVN khi đó vì vô kỷ luật. |
Đây là kỳ SEA Games đầu tiên môn bóng đá nam dành cho các cầu thủ dưới 23 tuổi. U23 Việt Nam lúc đó được dẫn dắt bởi HLV Dido và có trong tay một dàn cầu thủ được đánh giá khá cao như Bảo Khanh, Quốc Trung, Tô Đức Cường, Minh Nghĩa, Hữu Thắng…
Tuy nhiên, U23 Việt Nam đã thi đấu không thành công. Sau trận đầu thắng 5-1 trước U23 Brunei, U23 Việt Nam đã để thua 0-1 trước U23 Indonesia ở trận kế tiếp. Bước vào trận đấu với U23 Malaysia ở lượt trận cuối, U23 Việt Nam cần 1 chiến thắng đậm. Tuy nhiên, trước đội chủ nhà có thực lực hơi hẳn, U23 Việt Nam đã để thua 0-2. Đó là lần đầu tiên kể từ SEA Games 18, bóng đá nam Việt Nam bị loại ngay sau vòng bảng.
Bán kết SEA Games 22-2003
 |
| Phan Thanh Bình ghi bàn quyết định giúp U23 Việt Nam đánh bại U23 Malaysia ở bán kết. |
Ở giải đấu được tổ chức trên sân nhà Mỹ Đình, U23 Việt Nam đã chơi rất hay dưới sự dẫn dắt của HLV Alfred Riedl. Xếp thứ 2 vòng bảng, U23 Việt Nam gặp U23 Malaysia ở trận bán kết rất được chờ đợi. Đó là một trong những trận đấu giàu cảm xúc nhất tại SEA Games.
Đến phút 80, U23 Việt Nam đã dẫn 3-1 sau cú đúp của Văn Quyến và 1 bàn của Lê Quốc Vượng. Tuy nhiên, ở các phút 85, 87 U23 Malaysia ghi liền 2 bàn đầy bất ngờ đẩy kịch tính trận đấu lên cao. Đúng vào phút 90, Phan Thanh Bình đánh đầu lái bóng đẹp mắt, ấn định chiến thắng 4-3 cho U23 Việt Nam.
Bán kết SEA Games 23-2005
 |
| Lê Công Vinh chơi rất thành công tại SEA Games 23 nhưng không thể giúp U23 VN đăng quang. |
Lần thứ 2 liên tiếp gặp nhau tại bán kết SEA Games, U23 Việt Nam tiếp tục ca khúc khải hoàn trước U23 Malaysia. Nor Ismail là cầu thủ giúp U23 Malaysia vươn lên dẫn trước từ giữa hiệp 1 nhưng sau đó lần lượt Công Vinh và Văn Quyến đã giúp U23 Việt Nam lật ngược thế trận thắng lại 2-1. Nhưng cũng như kỳ SEA Games 22, U23 Việt Nam lại thất bại trước U23 Thái Lan ở chung kết.
Chung kết SEA Games 25-2009
 |
| Thất bại đau đớn của U23 Việt Nam tại SEA Games 2009. |
Đây là giải đấu mà U23 Việt Nam có cơ hội đăng quang cao nhất kể từ SEA Games 22. Vòng bảng, U23 Việt Nam toàn thắng trong đó có việc đánh bại U23 Malaysia 3-1. Tuy nhiên, mọi chuyện lại thay đổi hoàn toàn khi 2 đội gặp lại ở trận chung kết.
Ở trận đấu này, U23 Việt Nam của HLV Calisto đã thi đấu cực kỳ bế tắc trước trận địa phòng ngự của U23 Malaysia. Đúng vào giai đoạn cuối trận đấu, U23 Malaysia bắt đầu tung ra những đợt tấn công. Phút 85, từ một quả tạt bóng không quá nguy hiểm từ bên cánh trái, trung vệ Mai Xuân Hợp lúng túng đưa bóng về lưới nhà, khiến U23 Việt Nam thất bại đau đớn.
