24 năm trước, ở mùa giải 1989/1990, vào ngày 23/9/1989, Sir Alex cũng đã từng phải nếm trải những khoảnh khắc "đen tối" nhất trong sự nghiệp, ở trận derby Manchester với Man City (trên sân Maine Road cũ). Đó là trận derby đầu tiên của Sir Alex kể từ khi về MU dẫn dắt năm 1986.
| Video trận thua 1-5 của MU trước Man City năm 1989. |
Tuy nhiên trận ra mắt đó của Sir Alex đã biến thành một ngày đáng buồn khi Quỷ đỏ của ông nhận thất bại tủi nhục 1-5 trước đối thủ cùng thành phố. Những cầu thủ đã ghi bàn cho Man xanh khi đó là David Oldfield (cú đúp), Trevor Morley, Ian Bishop và Andy Hinchcliffe mỗi người một bàn. Cầu thủ ghi bàn danh dự duy nhất cho MU là Mark Hughes với 1 cú vô lê đẹp mắt.
Sir Alex sau này kể lại rằng cảm giác của ông những ngày sau trận derby kinh hoàng đó giống như một kẻ đã mang "trọng tội" và khiến ông áy náy, day dứt vô cùng. Mùa giải 1989/90, MU của Sir Alex năm đó cũng chỉ xếp thứ 13 chung cuộc với vỏn vẹn 48 điểm. Đó thực sự là quãng thời gian khó khăn trong kỷ nguyên của Sir Alex tại sân Old Trafford.
Một số hình ảnh ở trận derby Manchester cách đây 24 năm:
 |
 |
| Man City vượt trội và lấn lướt MU trong cả trận đấu. |
 |
 |
| Man City đã cho MU của Sir Alex nếm trái đắng trong trận derby đầu tiên của ông. |
