Trong ngày sinh nhật lần thứ 17, Ryan Giggs được ban lãnh đạo M.U ký hợp đồng chuyên nghiệp vào ngày 29/11/1990. Đây là dấu mốc không thể quên trong sự nghiệp cầu thủ của anh.
Tuy nhiên, Giggs phải chờ đến ngày 2/3/1991 mới đá trận đầu tiên cho M.U tại giải vô địch quốc gia Anh. Tiền vệ huyền thoại người xứ Wales vào sân thay Denis Irwin do dính chấn thương ở trận gặp Everton.
Trước sự cổ vũ của khán giả nhà trên sân Old Trafford, Ryan Giggs gây ấn tượng với một pha chuyền chính xác bằng chân trái. Đáng tiếc là đồng đội băng vào đánh đầu không thành công. Kết quả của trận này là M.U thua 0-2 trước Everton. Mùa sau đó, Ryan Giggs được ra sân đều đặn hơn.
 |
| Ryan Giggs hiện là trợ lý của HLV Van Gaal ở M.U. Ảnh: Getty Images. |
Khi giải vô địch quốc gia Anh mang tên Premier League từ năm 1992. Ryan Giggs cùng Steve McManaman của Liverpool được đánh giá hai cầu thủ trẻ đá cánh xuất sắc nhất. Ryan Giggs đã góp phần giúp M.U đoạt chức vô địch Premier League mùa giải 1992/93 với 9 bàn sau 41 trận.
Đến khi giải nghệ ở hè 2014, anh lập kỷ lục chơi nhiều trận nhất ở Premier League với 632 lần ra sân. Huyền thoại người xứ Wales giành tổng cộng 13 danh hiệu bóng đá Anh cùng M.U trong 24 mùa giải. Với những gì đóng góp cho Quỷ đỏ, Ryan Giggs được chỉ định tạm quyền dẫn dắt M.U sau khi HLV David Moyes bị sa thải ở mùa trước.
Hè 2014, sau khi M.U bổ nhiệm Louis Van Gaal giữ chức huấn luyện viên trưởng của CLB, ông chọn Ryan Giggs làm trợ lý.
