Chandler Parsons - mối tình đầu trong giới cầu thủ NBA
Cựu thành viên tuyển bóng rổ Mỹ là người đầu tiên của Kendall Jenner trong chuyện tình trường với giới cầu thủ NBA. Năm 2014, Jenner vướng tin đồn hẹn hò với Parsons. Dù thường xuyên bị truyền thông bắt gặp xuất hiện cùng nhau trong 2 năm, cả hai chưa bao giờ lên tiếng thừa nhận mối quan hệ. Parsons từng nhiều lần được triệu tập lên tuyển bóng rổ Mỹ tham dự các giải đấu quốc tế. Cầu thủ cao 2,03 m có sự nghiệp của bóng rổ không quá nổi bật. Năm 2020, Parsons gặp đa chấn thương sau tai nạn ô tô và vẫn chưa thể trở lại thi đấu.
Jordan Clarkson - niềm tự hào của bóng rổ Philippines
Jordan Clarkson là mối tình chóng vánh của Jenner. Cô bắt đầu hẹn hò với ngôi sao người Mỹ gốc Philippines sau khi chia tay Parsons. Bộ đôi từng cùng nhau tham dự Lễ hội Nghệ thuật và Âm nhạc Thung lũng Coachella và tổ chức buổi tiệc tại Malibu. Tuy nhiên, chuyện tình cảm đôi bên đổ vỡ nhanh chóng sau đó vì những bất đồng. Clarkson đang thi đấu cho Utah Jazz và là một trong những tay ghi điểm hàng đầu NBA. Hậu vệ cao 1,93 m từng khoác áo tuyển bóng rổ Philippines ở kỳ ASIAD 18 tại Indonesia.
Blake Griffin - chuyên gia úp rổ
Jenner trải qua mối tình với tiền phong của Brooklyn Nets vào tháng 9 năm 2017. Trang Us Weekly cho biết Jenner nhiều lần đến sân để cổ vũ Griffin khi còn thi đấu cho Detroit Pistons. Tháng 3/2018, Jenner từng chia sẻ với trang Vogue về Griffin: "Tôi rất hạnh phúc. Anh ấy rất tốt". Nhưng cả hai chia tay ngay sau đó. Cầu thủ cao 2,06 m từng là ngôi sao hàng đầu của NBA khi sở hữu thể chất mạnh mẽ, kỹ năng úp rổ cừ khôi và có thể ghi điểm từ những cú ném tầm xa.
Ben Simmons - đệ nhất mỹ nam của bóng rổ Australia
Cả hai vướng tin đồn cặp kè từ tháng 5/2018. Trang Us Weekly khẳng định Jenner bắt đầu hẹn hò với ngôi sao của Philadelphia 76ers, dù không công khai. "Họ thuê một ngôi nhà với mức phí 25.000 USD/tháng cho kỳ nghỉ mùa hè. Họ cùng nhau du lịch đến Puerto Vallarta ở Mexico", trang Us Weekly tiết lộ. Cặp đôi chính thức đường ai nấy đi vào tháng 5/2019. Ngôi sao 25 tuổi là cầu thủ sở hữu thể chất đặc biệt của bóng rổ thế giới khi sở hữu bộ kỹ năng bóng rổ đa dạng và chơi được mọi vị trí trên sân. Điểm yếu duy nhất của hậu vệ cao 2,11 m là khả năng ném không tốt.
Devin Booker - Kobe đệ nhị, nhà vô địch Olympic và ngôi sao hàng đầu
Từ năm 2020, cả hai đã công khai xuất hiện bên nhau. Hôm 21/6, trang Eonline đưa tin Jenner xác nhận Booker là bạn trai trong "Keeping Up With the Kardashians: The Final Curtain reunion". Đôi "trai tài gái sắc" đang trải qua kỳ nghỉ cùng nhau trên du thuyền sang trọng ở Italy. Tay ném cao 1,96 m trải qua một năm thành công khi dẫn dắt Phoenix Suns vào NBA Finals 2021 và giành huy chương vàng Olympic cùng tuyển bóng rổ Mỹ. Những năm đầu sự nghiệp, Booker được mệnh danh là "Kobe đệ nhị" vì lối chơi và tinh thần thi đấu tương đồng với cố danh thủ vĩ đại Kobe Bryant.