Làm việc bên cạnh Leonardo năm 1504 là Michelangelo Buonarotti, người được giao nhiệm vụ vẽ bức The Battle of Cascina (Trận chiến Cascina) để bổ sung cho bức bích họa của Leonardo trên nửa kia của bức tường chính, đối diện nơi các nhà cầm quyền ngồi lại trong cảnh huy hoàng vương giả.

Thậm chí, nó còn rõ ràng hơn cuộc chạm trán giữa các kỵ binh được Leonardo mô tả. Đường diềm trang trí hoành tráng của Michelangelo về những người khỏa thân dường như đã được dự định để thúc đẩy kế hoạch khôi phục lực lượng dân quân của Machiavelli.

Cảnh này mô tả một thời điểm trong chiến dịch cuối cùng (và thành công hơn) của Florence, nhằm chống lại Pisa vào thế kỷ XIV. Khi đó, lòng dũng cảm và sự nhanh nhạy của ủy viên hội đồng Florence, Manno Donati, đã cứu lực lượng dân quân khỏi cuộc đột kích sau khi thủ lĩnh của họ, tướng đánh thuê Galeotto Malatesta, đã đi ngủ.

Khi Donati rung chuông báo động, những người lính, theo như ghi chép thời đó là “những người Florence tự nguyện cưỡi trên lưng ngựa để giành lấy vinh quang cho đất nước”, đã vội vã khoác tạm áo quần và chiến đấu, đẩy lùi thành công cuộc đánh úp của kẻ thù.

Có rất ít hình ảnh có sức lôi cuốn với Machiavelli như cảnh các công dân hình thành đội quân chuyên nghiệp, một minh họa sống động cho triết lý chính trị của chính ông.

Rất hiếm khi hai người đàn ông tài năng như vậy lại làm việc cạnh nhau với vai trò vừa là đồng nghiệp lẫn đối thủ; [cũng] rất hiếm khi có hai tác phẩm bắt đầu với sự hứa hẹn lớn lao đến thế lại kết thúc trong sự thất vọng đến nhường này. Cuối cùng, hai kiệt tác chết yểu chỉ bổ sung cho nhau về mức độ thất bại.

Trong khi bức họa của Leonardo bắt đầu xuống cấp trước khi được hoàn thành, Michelangelo chỉ mới có bản vẽ ban đầu. Ngay trước khi có cơ hội thực hiện bức bích họa trên tường đại sảnh của Đại hội đồng, ông đã được mời tới Rome theo lệnh của tân giáo hoàng, Julius II, người đã yêu cầu ngôi sao mới nổi của nghệ thuật Italy tới làm việc cho các dự án lớn của mình. Đây là đề nghị mà Soderini, vốn mong muốn duy trì mối quan hệ thân thiết với hàng xóm phía Nam, không thể chối từ.

Một bản sao bức The Battle of Cascina.

[...] Michelangelo đã trở lại Florence năm 1501, vắng bóng suốt bảy năm, sau khi triều đại Medici bị lật đổ. Trẻ hơn Machiavelli 6 tuổi, Michelangelo và ông có nhiều mối quan hệ chung trước thời điểm năm 1494, khi việc trục xuất Piero de’ Medici đã làm thay đổi tiền đồ nhiều môn khách của gia tộc cầm quyền.

Họ chắc chắn biết nhau và có bạn bè chung, nhưng không có một dấu hiệu nào cho thấy hai người từng thân thiết. Trên thực tế, nếu mối giao hảo giữa Machiavelli với Leonardo thiếu đi một kiểu truyền cảm hứng nhất định, một vài điều được ghi chép lại về cuộc gặp gỡ giữa Michelangelo và Đại pháp quan thứ hai lại vô cùng trần tục. Nó cho thấy khi hai bộ óc vĩ đại gặp nhau, kết quả có thể chẳng có gì đáng kể.

Một cuộc chạm trán được ghi chép khá chi tiết là vào năm 1506, khi Machiavelli ở Rome trong vai trò phái viên của Florence tại tòa thánh thuộc giáo hoàng Julius. Thời điểm này, Michelangelo làm việc cho cả chính quyền Florence lẫn giáo hoàng, người đã giao phó cho ông điêu khắc lăng mộ của mình.

Do Michelangelo thường xuyên di chuyển giữa Florence và thành phố vĩnh cửu, Biagio Buonaccorsi đã giao cho vị này một nhiệm vụ khá vặt vãnh: “Do đó, cùng sự trợ giúp theo ủy quyền của nhà điêu khắc Michelangelo”, ông ta viết cho Machiavelli, “tôi gửi cậu khoản tiền cho người vận chuyển… Anh ta nói rằng sẽ có mặt ở đó vào chủ nhật tuần sau và sẽ đi tìm cậu, vì cũng có chút việc riêng cần làm".

Chi tiết nhỏ này không nói lên bất cứ điều gì về đánh giá của Machiavelli đối với tài năng của Michelangelo, nhưng nó cho thấy một thế giới, nơi sự xuất hiện của các thiên tài ở thành phố này bình thường đến độ chẳng có ai thấy lạ lùng khi thuê mướn họ làm người hầu.