Quy nghệ thuật thành “bánh mì và những trò vui” có lẽ là một thái độ đáng ngạc nhiên với một người có nhiều tài năng sáng tạo như Machiavelli. Ông còn hơn cả một nhà thơ có tài và có thể chính là tác gia văn xuôi vĩ đại nhất trong thời đại của mình, bởi vậy người ta luôn mong đợi ở ông một sự nhạy cảm tinh tế hơn với nghệ thuật và nghệ sĩ.

Tuy nhiên, rõ ràng nghệ thuật, tốt nhất, chỉ có tầm quan trọng thứ yếu. Ông đã bộc lộ rõ thái độ thờ ơ này trong lời mở đầu Quyển I của cuốn Luận bàn về Livy:

"Do đó, tôi băn khoăn về niềm vinh dự mà một tác phẩm cổ xưa nắm giữ - ví dụ như - một mảnh nhỏ của một bức tượng cũ lại được bán với giá cao đến mức người sở hữu có thể tôn cả ngôi nhà của mình và được những người yêu thích loại hình nghệ thuật này sao chép; và làm sao sau đó họ có thể làm việc với sự kiên nhẫn hiếm có, không ngại bỏ công bỏ sức để tái tạo mảnh nhỏ đó trong tất cả các tác phẩm của mình; trong khi điều mà lịch sử nói về những hành động đức cao vọng trọng trong các vương quốc và nền cộng hòa cổ xưa, được thực hiện dưới tay các vị vua chúa, tướng lĩnh, thần dân, các nhà lập pháp, và bởi những người khác, những người đã dốc lòng phụng sự tổ quốc, chỉ được ngưỡng mộ nhiều hơn là học theo; không những thế, người ta còn lảng tránh mọi điều các vị ấy đã làm đến mức phẩm chất của những ngày xa xưa đến nay đã không còn dấu vết, điều này khiến tôi hết sức ngạc nhiên và đau buồn".

Do đó, cuộc tranh luận dai dẳng nhất về nghệ thuật là cơ hội chế giễu những tay sành sỏi, vốn ngưỡng mộ các nhà điêu khắc cổ xưa đã đẽo gọt đồng và cẩm thạch trong khi phớt lờ các chính khách đã nhào nặn cả con người lẫn đạo đức.

Tuy nhiên, trong khi Machiavelli thể hiện rằng mình không có cảm nhận gì đặc biệt với nghệ thuật thị giác, ông không thể không bị thu hút trước một nền văn hóa nơi hội họa, điêu khắc và tất cả các loại hình chế tác tinh xảo vốn là yếu tố cơ bản trong đời sống hàng ngày.

The Battle of Anghiar của da Vinci đã không còn. Đây là một bản vẽ lại tác phẩm của danh họa Rubens.

Đối với phần còn lại của thế giới, Florence đồng nghĩa với thành tựu xuất sắc trong nghệ thuật, và Machiavelli, người luôn hòa nhịp với cách mà thành phố quê hương được nhìn nhận ở nước ngoài, đánh giá cao ấn tượng thuận lợi mà thành tựu nghệ thuật này mang lại.

Ông hiểu rằng danh tiếng của các nghệ sĩ như Leonardo và Michelangelo đã giúp đánh bóng tên tuổi của thành phố trong khi việc quản lý quân đội lại đem đến hiệu quả trái ngược.

Nghệ thuật ở Florence - được tiến hành trên một phạm vi gần như một nền công nghiệp ở các xưởng lớn như xưởng của Verrocchio hoặc của Ghirlandaio, nơi đã thuê mướn hàng tá người học việc để sản xuất hàng loạt các bức tranh điện thờ, tranh chân dung, và nhiều vật phẩm sử dụng tạm thời cho các lễ hội - là một công cụ tuyên truyền, và đó là điều mà Machiavelli nhận thức và quan tâm một cách sâu sắc.

Mùa thu năm 1503, trước khi kế hoạch nắn dòng Arno được hoàn tất, Leonardo đã được ủy thác vẽ bích họa trang trí cho đại sảnh của Đại Hội đồng ở Palazzo della Signoria. Đây có lẽ là niềm vinh dự lớn lao nhất mà nền cộng hòa có thể trao cho một nghệ sĩ.

Căn phòng rộng lớn chỉ mới được xây dựng để tổ chức các cuộc họp quy mô lớn là kết quả từ những cải cách của Savonarola năm 1494 vốn đã mở ra một chính phủ cho toàn bộ công dân Florence. Do đó, đây là một biểu tượng có sức thuyết phục mạnh mẽ cho thể chế cộng hòa của thành phố, và điều quan trọng là nghệ thuật phải truyền tải được thông điệp yêu nước thích hợp.

Giả thuyết về việc Machiavelli đã đứng ra đảm bảo cho ủy thác này được căn cứ trên thực tế rằng trợ lý của ông ở Đại pháp đình, Agostino Vespucci, là người đã sao chép lại trong cuốn sổ tay của chính Leonardo phần văn bản mà từ đó bức bích họa The Battle of Anghiar (Trận chiến Anghiari).

Sở dĩ Vespucci phải gánh vác nhiệm vụ trên có lẽ là vì Leonardo không giỏi tiếng Latin, nhưng sự góp mặt của viên chức dân sự này cho thấy mức độ can dự sâu sắc của chính quyền với tất cả các chi tiết trong một nhiệm vụ được chính quyền ủy thác có tầm quan trọng như vậy. Dù Machiavelli có phải người nghĩ ra đề tài cho bức tranh hay không - tác phẩm nghệ thuật tưởng nhớ trận đại thắng gần nhất của quân đội Florence đã diễn ra hơn 60 năm trước - đề tài mang tính quân sự này hoàn toàn trùng khớp với quan điểm của Đại pháp quan thứ hai về một nền cộng hòa được duy trì nhờ lòng dũng cảm trong chinh chiến của người dân.