Ngày 29/11/1990 đánh dấu bước ngoặt trong sự nghiệp của Ryan Giggs khi BLĐ MU đề nghị ký hợp đồng chuyên nghiệp với anh. Khi đó cầu thủ người xứ Wales mới 17 tuổi.

Giggsy ra sân lần đầu tiên là trận gặp Everton vào tháng 3/1991 và đến trận derby thành Manchester ngày 4/5/1991, anh đã có được bàn thắng đầu tiên

 Với phong độ ấn tượng tại MU, Giggs được gọi vào ĐT xứ Wales vào tháng 10/1991 và trở thành cầu thủ trẻ nhất được gọi vào ĐTQG. Tuy nhiên kỷ lục này của Giggs đã bị Ryan Green phá năm 1998.

Tháng 2/1992, Giggs đoạt danh hiệu Cầu thủ trẻ xuất sắc nhất do FA bầu chọn

Chiếc cúp đầu tiên Giggs giành được với MU là tại League Cup. Ngày 12/4/1992, Quỷ đỏ đánh bại Nottingham Forest để đăng quang tại giải đấu này.

Ryan Giggs nhanh chóng trở thành tiền vệ cánh xuất sắc nhất Premier League. Mùa giải 1992/93, anh đóng góp rất nhiều cho chức vô địch của MU sau 26 năm chờ đợi.

Đúng 1 năm sau đó, MU đã giành cú đúp, vô địch Premier League và FA Cup.

Mùa giải 1995/96, MU tiếp tục đoạt được FA Cup sau chiến thắng tối thiểu trước Liverpool. Lúc bấy giờ, Giggs và Scholes đã để lại không ít dấu ấn dù tuổi đời còn khá trẻ.

Tháng 4/1999, Ryan Giggs ghi bàn thắng để đời khi đi bóng từ giữa sân, vượt qua 5 cầu thủ Arsenal trước khi sút tung lưới Seaman. Bàn thắng đó đã giúp MU vượt qua Arsenal để lọt vào chung kết FA Cup và đó chính là tiền đề giúp Quỷ đỏ giành cú ăn 3 lịch sử.

 Giggs kỷ niệm 10 năm khoác áo MU trong trận giao hữu với Celtic đầu mùa giải 2001

Mùa giải 2002/03, MU đòi lại chức vô địch từ tay Arsenal một cách hết sức ấn tượng. Trong ảnh là Ferdinand, Wes Brown, Silvestre và Ryan Giggs đang cùng nâng cao chiếc cúp vô địch

1 năm sau đó, dù lại để Arsenal vượt mặt tại Premier League, nhưng Giggs cùng các đồng đội tại MU vẫn có được chức vô địch FA Cup

Tháng 5/2007, Giggs tuyên bố từ giã ĐTQG xứ Wales sau trận gặp CH Séc

Tháng 12/2007, Giggs được đích tay Nữ hoàng Anh trao tặng Huy chương Đế quốc Anh vì những cống hiến của anh cho bóng đá.

Dù chỉ được vào sân từ băng ghế dự bị, nhưng Giggs đã ghi bàn thắng quyết định giúp MU đăng quang tại Premier League (tháng 5/2008)

Sau đó ít ngày, Giggs được lãnh trách nhiệm thực hiện quả đá luân lưu thứ 6 của MU và anh đã đánh bại Petr Cech giúp Quỷ đỏ lần thứ 3 vô địch Champions League.

Tháng 5/2009, Giggs đã có danh hiệu Premier League thứ 11 trong màu áo MU

Tháng 12/2009, Giggs được nhận danh hiệu Nhân vật thể thao của năm do BBC bầu chọn

Ngày 24/4/2010, Giggs đã ghi bàn thắng vào lưới Tottenham đánh dấu trận đấu thứ 900 trong sự nghiệp

Còn bàn thắng vào lưới Norwich cuối tuần qua đánh dấu trận đấu thứ 900 của Giggs trong màu áo MU.