Những mối quan tâm trong đời tư đã ngay lập tức chiếm lĩnh Kennedy trong suốt cuộc tranh luận về việc lên án hành vi của McCarthy. Năm 1953, anh quyết định kết hôn một cách miễn cưỡng. Cho đến thời điểm đó, anh dường như hoàn toàn hài lòng với việc là “một anh chàng độc thân”, như một bài báo của tờ Saturday Evening Post sau đó mô tả: một triệu phú đẹp trai, giản dị phóng về Washington trên “chiếc xe mui trần dài” và anh ấy là sự lựa chọn của những phụ nữ xinh đẹp, quyến rũ nhất trong và ngoài thị trấn.

Nhưng Jacqueline Bouvier, một cô gái 22 tuổi xinh đẹp, đã bước vào đời anh, và những nhu cầu chính trị khiến anh phải kết thúc cuộc đời là “anh chàng độc thân của Thượng viện”. Một người bạn thân của Kennedy nghi ngờ rằng Jack sẽ kết hôn nếu anh thua trong cuộc đua vào Thượng viện năm 1952, nhưng có một người vợ là điều cần thiết đối với một thượng nghị sĩ trẻ tuổi có ý định nhắm đến một chức vụ cao hơn.

Điều này không có nghĩa là anh kết hôn hoàn toàn chỉ vì lý do chính trị; thực tế thì anh ấy đã yêu Jackie. Năm 1951, sau khi gặp nhau trong một bữa tiệc tối do người bạn, nhà báo Charlie Bartlett, tổ chức, họ bắt đầu cuộc tình kéo dài hai năm.

Ngay từ lần đầu tiên, Jackie dường như là một người bạn đời lý tưởng, hoặc gần giống như mẫu người mà Jack đã tưởng tượng: vẻ ngoài hấp dẫn, thông minh và chu đáo, nhút nhát nhưng quyến rũ, và xuất thân từ một gia đình Công giáo nổi tiếng được xã hội thừa nhận. Jackie đã góp phần giúp Jack tỏa ánh hào quang trước công chúng, điều này phần nào làm thỏa mãn những người có tính toán chính trị cho cuộc hôn nhân.

Họ đều có những khó khăn trong cuộc sống gia đình. Cha mẹ của Jackie, ông John Vernou Bouvier III, thành viên Sở giao dịch chứng khoán New York, và bà Janet Lee Bouvier, đã li hôn khi Jackie mới chín tuổi. Những căng thẳng với mẹ và một người cha luôn vắng mặt đã khiến Jackie mất lòng tin vào mọi người và sống trong tâm trạng của một kẻ cô độc.

Ngược lại, Jack phản ứng với vấn đề về sức khỏe của mình và những căng thẳng trong mối quan hệ của cha mẹ bằng cách thường xuyên tụ tập bạn bè. Mặc dù, bề ngoài họ đối lập nhau trong mối quan hệ với mọi người, nhưng trong lòng họ không quá khác biệt.

“Cậu ấy xem cô ấy như một tâm hồn đồng điệu”, Lem Billings nói. “Tôi nghĩ cậu ấy hiểu rằng hai người họ giống nhau. Cả hai đều đã trải qua những hoàn cảnh không phải là tốt nhất trên thế giới khi còn nhỏ và đã học cách tự bù đắp khi họ tiếp tục sống…

Họ rất giống nhau. Ngay cả những cái tên - Jack và Jackie: hai nửa của một tổng thể duy nhất. Cả hai đều là diễn viên và tôi nghĩ rằng họ đánh giá cao màn trình diễn của nhau. Thật không thể tin được khi xem họ cư xử trong một bữa tiệc. Cả hai đều có khả năng khiến bạn cảm thấy rằng không có nơi nào trên Trái đất vui vẻ, ấm áp hơn khi được ngồi đó trò chuyện thân mật với họ”.

Chuck Spalding nói rằng, “Jack đánh giá cao cô ấy. Anh ấy thực sự rạng rỡ khi cô ấy xuất hiện. Bạn có thể nhìn thấy điều đó trong ánh mắt của anh ấy; Jack sẽ theo dõi cô ấy quanh phòng để xem cô ấy sẽ làm gì tiếp theo. Jackie thu hút anh ấy…”.

Nhưng cũng có những xích mích nhỏ có thể đe dọa mối quan hệ tiềm năng của họ. Joe Kennedy lo lắng rằng Jack có thể không muốn từ bỏ cuộc sống tự do của mình. “Tôi hơi lo ngại rằng Jack có thể bồn chồn về viễn cảnh của một cuộc hôn nhân”, Joe đã viết cho người bạn của Jack, Torb Macdonald, đã viết như vậy vào sáu tuần trước đám cưới.

Đám cưới Jonh F. Kennedy và Jackie. Nguồn: biography.

Sự miễn cưỡng của Jack thể hiện qua “cách tán tỉnh nhỏ giọt” khiến Jackie bận tâm. Cô đã ở châu Âu một thời gian sau khi họ bắt đầu hẹn hò, và khi cô trở về, chiến dịch tranh cử vào Thượng viện đã được Jack ưu tiên hơn các buổi hẹn hò.

Sau đó, Jack thường ở Massachusetts, và anh sẽ gọi điện cho cô “từ một quán nhậu nào đó, để rủ tôi đi xem phim vào thứ tư tuần sau ở Washington”. Những tin đồn về các mối quan hệ với phụ nữ của Jack có thể đe dọa tới mối quan hệ này hơn. Nhưng trên thực tế, điều này dường như lại khiến anh hấp dẫn hơn đối với Jackie.

Họ đã kết hôn tại một lâu đài của cha dượng Jackie ở Newport, Rhode Island, vào ngày 12 tháng 9 năm 1953. Đó là hôn lễ của người nổi tiếng, có sự tham gia của những người giàu có và nổi tiếng cùng nhiều thành viên báo giới, những người đã mô tả hôn lễ như một sự kiện xã hội của năm. “Cuối cùng thì con cũng biết ý nghĩa thực sự của sự hân hoan,” Jack nói với cha mẹ mình trong tuần trăng mật ở Acapulco. “Jackie sẽ mãi mãi trong trái tim con. Cảm ơn bố và mẹ đã khiến con xứng đáng với cô ấy”.

Sự tận tâm này không kéo dài lâu. Cuộc hôn nhân của họ đã có những căng thẳng trong 15 tháng đầu tiên, trở thành một phần trong “nhiều điều khác” quanh quẩn trong tâm trí Jack khi McCarthy bị kết án. Jackie không hài lòng khi Jack ưu tiên công việc hơn là cô; ngay cả khi anh ở nhà, Jack cũng có vẻ bận rộn đến nỗi cô cảm thấy như mình “đang ở Alaska”.

“Hầu như cuối tuần nào tôi cũng ở một mình,” cô nhớ lại. “Chính trị là kẻ thù của tôi và chúng tôi không có cuộc sống gia đình nào cả”. Jack phàn nàn rằng cô tiêu tiền như nước và thường xuyên trang trí lại các dinh thự khác nhau của họ đến nỗi anh cảm thấy “như một sự tiêu xài lãng phí”. Anh đã cố gắng kiềm chế cô.

Vì họ đã không sống cùng nhau trước khi kết hôn, Jackie không được chuẩn bị cho điều mà cô gọi là sự độc lập “khá đặc biệt” của Jack - đó không chỉ là thói quen gặp gỡ với bạn bè nam, mà quan trọng hơn là thói lăng nhăng của anh.

Về lý thuyết, cô có thể đã bị thu hút bởi mặt xấu của chồng mình, nhưng thực tế, “cô ấy không được chuẩn bị cho những nỗi buồn mà cô ấy sẽ phải chịu đựng khi thấy mình bị mắc kẹt trong các bữa tiệc trong khi Jack đột nhiên biến mất với một cô gái trẻ xinh đẹp nào đó”. Nhưng một trong những người bạn của Jack kể lại rằng, “sau năm đầu tiên họ ở bên nhau, Jackie thường đi lang thang khắp nơi, trông giống như người vừa sống sót sau một vụ tai nạn máy bay”.

Sự bất hạnh của Jackie không phải là điều khiến Jack kiềm chế bản thân. Vào mùa hè năm 1956, khi cô đang trong giai đoạn cuối của thai kì và cuối cùng bị sảy thai, Jack đã đi du thuyền với George Smathers ở Địa Trung Hải, nơi anh tận hưởng “hội hè, cùng vài người phụ nữ trẻ lên xuống thuyền tại các bến cảng”. Anh đặc biệt bị thu hút bởi “một cô gái tóc vàng tuyệt đẹp nhưng không đặc biệt thông minh…”.

Kể cả khi nhận được tin Jackie đã mất đứa con của họ, Jack vẫn không quyết định về nhà cho đến khi Smathers cảnh báo rằng việc ly hôn sẽ phá tan tham vọng tổng thống của anh. Năm 1958, khi em trai Ted kết hôn, Jack bị người ta nghe được trên băng ghi âm đã thì thầm với em trai “rằng kết hôn không thực sự có nghĩa là em phải chung thủy với vợ”.