Như đã biết, sau khi sa thải Villas-Boas vào ngày 4/3/2012, Chelsea đã quyết định bổ nhiệm Di Matteo làm HLV tạm quyền của Chelsea đến hết mùa giải 2011/12. Đáp lại niềm tin của ông chủ Roman Abramovich, chiến lược gia người Italy đã giúp The Blues đăng quang ngôi vô địch Champions League lần đầu tiên trong lịch sử vào ngày 19/5/2012.
Nhằm tưởng thưởng cho những đóng góp to lớn của Di Matteo, BLĐ Chelsea tuyên bố ông chính thức trở thành HLV trưởng của The Blues vào ngày 13/6/2012 theo bản hợp đồng có thời hạn 2 năm. Tuy nhiên, đúng nửa năm sau lễ ký kết, tỷ phú Abramovich đã quyết định sa thải cựu HLV của West Brom với lý do Chelsea thi đấu không tốt.
 |
| Di Matteo góp công lớn trong việc giúp Chelsea có được danh hiệu Champions League đầu tiên trong lịch sử đội bóng. |
Sau khi rời Stamford Bridge, Di Matteo nhận được rất nhiều lời đề nghị từ các đội bóng danh tiếng nhưng ông đều từ chối. Nhiều người cho rằng có lẽ Di Metteo không còn tin vào tài cầm quân của mình sau khi bị sa thải. Tuy nhiên, thực tế không phải vậy. Lý do khiến cựu danh thủ của Lazio và Chelsea chưa chịu trở lại nghiệp cầm quân là vì ông vẫn đang nhận được một khoản tiền kếch xù từ Chelsea.
Daily Mail đưa tin, Chelsea vẫn đang è cổ đền bù hợp đồng cho Di Matteo số tiền lên tới 130.000 bảng/tuần. Theo thống kê, từ nay cho tới khi bản hợp đồng với Chelsea kết thúc vào tháng 6/2014, nhà cầm quân người Italy sẽ bỏ két số tiền lên tới 7 triệu bảng, đây là khoản thu nhập mà rất nhiều HLV và cầu thủ hàng đầu trên thế giới thèm muốn.
Hiện tại có tin Fulham đang mời Di Matteo về thay thế Martin Jol. Chiến lược gia người Hà Lan lúc này không còn nhận được niềm tin từ đội chủ sân Craven Cottage sau khi đội bóng để thua ba trận liên tiếp trước Southampton, MU và Liverpool.
