Liverpool 0-2 Chelsea (ngày 27/4/2014, Premier League)
Trước khi đón tiếp Chelsea trên sân nhà Anfield, Liverpool trải qua mạch 11 trận thắng và có cơ hội lớn giành chức vô địch Premier League. Đáng tiếc là cú sẩy chân của Steven Gerrard khiến Lữ đoàn đỏ trả giá đắt khi Demba Ba tận dụng thành công sai lầm của tiền vệ người Anh với pha băng xuống dứt điểm gọn gàng mở tỷ số cho Chelsea ở phút bù giờ thứ 3 của hiệp 1.
Dù nỗ lực tấn công trong hiệp 2, nhưng Liverpool không thành công. Cuối trận, mành lưới của đội chủ sân Anfield rung lên thêm lần nữa sau pha dứt điểm của Willian từ một tình huống phản công. Kết thúc mùa trước, Liverpool thêm một lần nữa lỡ hẹn chức vô địch bóng đá Anh lần thứ 19.
Liverpool 1-2 Chelsea (ngày 5/5/2012, FA Cup)
Được mệnh danh là vua đấu cúp, Liverpool tự tin bước vào trận tranh chức vô địch FA Cup mùa giải 2011/12 với Chelsea. Tuy nhiên, khi trận đấu mới diễn ra 11 phút, từ đường chuyền của Juan Mata sau một pha phản công, Ramires đưa Chelsea vượt lên. Khi hiệp 2 diễn ra 7 phút, Drogba nâng tỷ số lên 2-0 cho đội chủ sân Stamford Bridge nhờ pha kiến tạo của Lampard. Trước khi trận đấu khép lại, Liverpool có 1 bàn gỡ do công của Andy Carroll và đành nhìn Chelsea nâng cúp FA.
Liverpool 0-2 Chelsea 2 (ngày 2/5/2010, Premier League)
Ở vòng đấu áp chót giải Ngoại hạng Anh mùa 2009/10, Chelsea đứng trước cơ hội lớn đoạt chức vô địch. Tuy nhiên, để thực hiện được mục tiêu này, đội chủ sân Stamford Bridge cần đánh bại Liverpool. Dù phải thi đấu trên thánh địa Anfield của Quỷ đỏ vùng Merseyside, nhưng Chelsea chơi hay khi giành chiến thắng 2-0 nhờ pha lập công của Didier Drogba (33’) và Frank Lampard (54’). Trong trận cuối mùa giải 2009/10, Chelsea đã bước lên ngôi vương sau chiến thắng 8-0 trước Wigan.
Chelsea 4-4 Liverpool (ngày 14/4/2009, Champions League)
Liverpool hành quân đến sân Stamford Bridge của Chelsea với mục tiêu lật ngược tình thế sau thất bại 1-3 ở trận lượt đi. Dù đây là nhiệm vụ khó khăn đối với Lữ đoàn đỏ, nhưng họ đã chơi một trận hay với 2 bàn thắng dẫn trước do công của Fabio Aurelio và Xabi Alonso.
Đáng tiếc là Liverpool để cho Chelsea ghi 3 bàn liên tiếp trong 31 phút đầu hiệp 2. Sau đó, Quỷ đỏ vùng Merseyside có thêm 2 bàn thắng do Lucas và Dirk Kuyt thực hiện. Tuy nhiên, giấc mơ ngược dòng của Liverpool chấm dứt sau pha ghi bàn của Lampard ở phút 89, ấn định tỷ số hòa 4-4 giữa hai đội ở trận lượt về tứ kết Champions League.
Liverpool 1-0 Chelsea (ngày 3/5/2005, Champions League)
Quỷ đỏ Merseyside bước vào trận lượt về bán kết với một chút lợi thế sau khi hòa 0-0 trên sân Stamford Bridge của Chelsea. Sự cổ vũ của khán giả nhà giúp cầu thủ Liverpool chơi máu lửa và vượt lên dẫn trước do công của Luis Garcia ở phút thứ 4. Đây cũng là bàn thắng duy nhất trận đấu trên sân Anfield. Sau đó, dù để Milan dẫn trước tới 3 bàn sau 45 phút đầu tiên, nhưng Liverpool gỡ hòa 3-3 ở hiệp 2 và giành chiến thắng 3-2 trong lượt sút 11 m. Đây là danh hiệu Champions League ấn tượng nhất của The Kop.
