 |
| Chandler Parsons, cựu sao Dallas Mavericks, từng vướng tin đồn hẹn hò Jenner giai đoạn 2014-2017. Khi đó, Jenner là siêu mẫu bắt đầu nổi lên. Còn Parsons là ngôi sao nhận lương hơn chục triệu USD mỗi năm tại giải NBA. |
 |
| Tin Jenner hẹn hò Parsons nổi lên rầm rộ trong năm 2017. Khi đó, Jenner đến xem một trận đấu của Parsons. Nhưng sau đó, tin về Jenner và Parsons dần hạ nhiệt và họ chia tay trong âm thầm. |
 |
| Năm 2016, khoảnh khắc Jenner và Jordan Clarkson đi du lịch cùng nhau gây xôn xao làng bóng rổ thế giới. Sau đó, một video ghi lại cảnh Jenner hôn Clarkson khiến tin đồn cả hai hẹn hò rộ lên. Sau đó, Jenner và Clarkson nhiều lần cùng nhau đi dự tiệc và xem các lễ hội âm nhạc. |
 |
| Hậu vệ dẫn bóng gốc Philippines từng được xem là một nửa lý tưởng của Jenner. Dù vậy, Clarkson và Jenner chia tay sau chưa đầy một năm. |
 |
| Năm 2017, Jenner hẹn hò cùng Blake Griffin. Cô nhiều lần đến sân để cổ vũ Griffin khi còn thi đấu cho Detroit Pistons. Thậm chí Jenner còn công khai khen ngợi Griffin trước truyền thông. |
 |
| Tuy nhiên vào tháng 3/2018, bộ đôi tuyên bố chia tay. Jenner chia sẻ Griffin rất tốt nhưng hiện bản thân hài lòng với cuộc sống độc thân. |
 |
| Không lâu sau khi chia tay Griffin, Jenner bắt đầu hẹn hò Ben Simmons. Jenner thường xuyên đến sân cổ vũ Simmons. Cả hai nhiều lần du lịch cùng nhau. Trang Us Weekly còn khẳng định cả hai thuê nhà chung. |
 |
| Tuy nhiên sau một năm hẹn hò, Jenner và Simmons chia tay. Sau đó, có nhiều tin đồn Jenner và Simmons quay lại với nhau nhưng Jenner nhanh chóng phủ nhận. |
 |
| Devin Booker là cầu thủ NBA gần nhất lọt vào "mắt xanh" của Jenner. Cả hai công khai hẹn hò năm 2020. Booker và Jenner nhiều lần xuất hiện tình tứ cạnh nhau. Cặp đôi thường xuyên đăng tải những bức ảnh tình cảm trên mạng xã hội. |
 |
| Sau 2 năm hẹn hò, Jenner và Booker đã chia tay. Nguyên nhân là cả hai cảm thấy không còn phù hợp và cần không gian riêng. |
