Liverpool - Chelsea (sân Anfield, ngày 8/11/2014)
Đoàn quân do HLV Mourinho dẫn dắt hiện dẫn đầu bảng xếp hạng với 7 chiến thắng và 2 trận hòa. Cuối tuần này, có lợi thế từ sự cổ vũ của khán giả nhà và chỉ phải đón tiếp QPR, đội bóng đứng thứ 19, khả năng Chelsea kéo dài mạch trận không thua tại giải Ngoại hạng Anh lên con số 10 khá cao.
 |
| Lữ đoàn đỏ có lợi thế tinh thần khi tiếp đón Chelsea trên sân nhà Anfield. |
Tuy nhiên, vào ngày 8/11/2014, Chelsea có thể phải nhận trận thua đầu tiên tại Premier League mùa này khi làm khách trên sân Anfield của Liverpool, đội bóng được đầu tư khá nhiều mùa hè vừa qua và có tham vọng lớn. Đây sẽ là đối thủ có thể khiến thầy trò HLV Mourinho phải nếm mùi thất bại đầu tiên ở giải quốc nội.
Schalke 04 - Chelsea (sân Veltins-Arena, ngày 25/11/2014)
 |
| Schalke là đối thủ từng gây khó khăn cho Chelsea ở Champions League. |
Trong trận lượt đi trên sân nhà Stamford Bridge, thầy trò HLV Mourinho đã không thể đánh bại Schalke. Sau khi vượt lên dẫn trước đội bóng Đức nhờ công của Cesc Fabregas ở phút 11, Chelsea để đối phương gỡ hòa sau pha dứt điểm của Klaas-Jan Huntelaar trong hiệp 2. Ngày 25/11/2014, đội bóng của HLV Mourinho sẽ phải hành quân đến Đức trong trận tái đấu với Schalke. Đây là cuộc chiến có thể khiến Chelsea phải nhận trận thua đầu tiên ở Champions League mùa này.
Chelsea - Tottenham (sân Stamford Bridge, ngày 3/12/2014)
 |
| Tottenham hòa Chelsea tới 3/4 trận gặp nhau gần đấy giữa hai đội ở Premier League. |
Ở trận derby thành London với Arsenal trên sân nhà, Chelsea đánh bại Arsenal với tỷ số 2-0. Vào ngày 2/12/2014, thầy trò HLV Mourinho sẽ trải qua thêm một trận đại chiến với đội bóng khác cùng thành phố là Tottenham. Trong đội hình của HLV Mauricio Pochettino, cầu thủ 21 tuổi Harry Kane nổi lên là tiền đạo săn bàn đáng sợ khi có 8 bàn sau 12 lần ra sân trên mọi đấu trường. Trận đấu này sẽ nhận được sự quan tâm của người hâm mộ bóng đá thành London.
Southampton - Chelsea (St Mary's, ngày 28/12/ 2014)
 |
| Southampton đang có phong độ rất tốt ở mùa giải năm nay khi thắng 6/9 trận đầu tiên. |
Trước khi năm 2014 khép lại, Chelsea sẽ trải qua thêm một trận đấu khó khăn khi làm khách trên sân St Mary's của Southampton. Mùa này, đội bóng do HLV Ronald Koeman dẫn dắt gây ấn tượng khi đứng vị trí thứ 2 giải Ngoại hạng Anh, xếp trên nhà vô địch Man City khi có 2 điểm nhiều hơn sau 9 vòng đầu. Với những gì đã thể hiện từ đầu mùa, Chelsea chắc chắn sẽ gặp nhiều khó khăn trong chuyến hành quân đến sân St Mary's.
Chelsea - Man City (sân Stamford Bridge, 31/1/2015)
 |
| Man City là một trong những chướng ngại vật lớn nhất mà Chelsea cần phải vượt qua nếu muốn vô địch Premier League. |
Người hâm mộ bóng đá Anh phải chờ tới cuối tháng 1/2015 mới có có cơ hội được chứng kiến trận so tài giữa Chelsea và Man City, hai ứng viên hàng đầu cho chức vô địch Premier League mùa này. Ngày 31/1/2015, thầy trò HLV Mourinho sẽ đón tiếp nhà vô địch Man City trên sân nhà Stamford Bridge. Kết quả của trận này sẽ ảnh hưởng trực tiếp đến diễn biến cuộc đua đến ngôi vương Ngoại hạng Anh.
