Rockefeller thể hiện quan điểm của bản thân vô cùng rõ ràng và chính xác. (Các bạn học thường gọi cậu là “John D.” theo cách cậu ký tên dưới những bài luận.) Cậu cũng là một người hùng biện nhiệt huyết, trình bày với điệu bộ kín đáo và nói rõ những suy nghĩ của mình một cách mạnh mẽ.

Cậu bắt đầu bài phát biểu với câu: “Tôi rất vui dù tôi đang buồn” khiến các bạn học gán cho cậu biệt danh “Rất-Vui-Dù-Buồn”. Rockefeller còn có một biệt danh khác, cũng sầu thảm không kém là “Người Trợ Tế” - gắn liền đến sở thích của cậu và cậu thực sự thích biệt danh này. Em dâu tương lai của cậu, Lucy Spelman, nói: “Anh ấy chăm chỉ, nghiêm túc, kín đáo, không bao giờ ồn ào hoặc tham gia những trò náo nhiệt.” Rockefeller thường ôm tấm bảng đá đen của học sinh trước ngực. Điều này gợi lên bản tính cẩn trọng của cậu.

Dù kín kẽ hay đơn độc, John D. vẫn có một vài người bạn. Bạn thân của cậu là Mark Hanna, con cháu của người bán tạp hóa và môi giới hàng hóa tài năng mà sau này trở thành Thượng nghị sĩ Mỹ và đứng đầu Đảng Cộng hòa. Một người khác trong bộ ba thời niên thiếu, Darwin Jones, nhớ lại sự tương phản rõ nét giữa Hanna và Rockefeller. “Mark có phong thái mạnh mẽ, luôn năng động và tham gia hầu hết các môn thể thao, trong khi John Rockefeller lại rất kín đáo, chăm học và hiền lành.

Bất kể có chuyện gì thú vị, Rockefeller vẫn giữ được vẻ bình thản và nụ cười trong mọi trường hợp.” Trong những năm sau này, Rockefeller luôn xấu hổ về lời nhận xét trích lại của Mark quá cố: “Tỉnh táo trong mọi việc, ngoại trừ một việc - cậu ấy phát điên vì tiền!” Giống như ở Học viện Owego, các bạn cùng lớp ở Cleveland nhớ Rockefeller từng mong bản thân sẽ đáng giá 100.000 đô-la vào một ngày nào đó.

Vẻ nghiêm túc từ nhỏ của John khiến nhiều người hài lòng nhưng cũng không ít người bất an, họ cảm thấy có gì đó lạ lùng và giả tạo trong con người cậu. Một giáo viên trường trung học phổ thông, với sự kỳ thị rõ rệt, đã miêu tả cậu là “một đứa trẻ lạnh lùng, trầm lặng và tính toán nhất.”

Ảnh tư liệu về gia đình Rockefeller. Ảnh: WikiTree.

Khi còn nhỏ, John đã đòi hỏi được đối xử như một quý ông. Khi nhắc đến thầy hiệu trưởng, Tiến sĩ Emerson E. White, Rockefeller chỉ nhớ về cách hành xử của thầy: “Thầy White là một quý ông. Thầy đối xử với tôi và tất cả mọi người như một quý ông.” Rockefeller nhạy cảm với những người trưởng thành vốn hành xử khéo léo hơn cậu. Do đảm đương nhiều trách nhiệm ở nhà, cậu luôn nghĩ mình là người trưởng thành. Bill đã lập cho John tài khoản ngân hàng và cậu có cuộc sống tự lập hơn so với nhiều bạn học khác.

Cậu bé cứng rắn và bình tĩnh ấy hoàn toàn không có nét nổi loạn nào trên khuôn mặt. Nhận thấy giáo dục chỉ thiên về những thứ thực dụng, cậu vẫn học hành chăm chỉ chứ không xao nhãng, ham chơi. Về sau, John nói: “Tôi luôn nghiêm túc và điềm tĩnh khi chuẩn bị đối mặt với mọi trách nhiệm trong cuộc sống.” Một lần nữa, Rockefeller thể hiện tư duy tuyệt vời về những con số. Lucy Spelman kể: “Những vấn đề số học luôn hấp dẫn anh ấy vì ở nhà, anh ấy được dạy cách tính toán chính xác lợi nhuận và thua lỗ.”

Có lẽ điều đáng ngạc nhiên nhất trong thời kỳ đầu tuổi thiếu niên của John D. là niềm say mê âm nhạc. Thậm chí, cậu từng khao khát trở thành nhạc sĩ và đã dành 6 tiếng mỗi ngày tập piano, khiến Eliza nổi điên vì tiếng ồn, trong khoảng thời gian họ sống ở Owego. Đàn piano sau này trở thành biểu tượng của gia đình trung lưu sang trọng và phong cách âm nhạc của cậu đã bộc lộ những khát vọng của bản thân.

Đối với một người không tin tưởng các hình thức nghệ thuật phản kháng yếu ớt khác vì cho rằng chúng kích thích những cảm xúc thiếu kiềm chế và say đắm nhục dục vô đạo, âm nhạc tạo cho cậu một môi trường nghệ thuật mà cậu có thể tận hưởng với sự chấp thuận của nhà thờ.