 |
| Roberto di Matteo (4.9 triệu bảng, chuyển đến Chelsea năm 1996): Chân sút người Italy nhanh chóng đền đáp lại số tiền kỷ lục mà Chelsea bỏ ra để chiêu mộ mình, bằng chức vô địch FA Cup 1997. Di Matteo chơi cho "The Blues" trong vài năm nữa trước khi giải nghệ ở tuổi 32. Sự nghiệp HLV của Di Matteo có thành tích nổi bật nhất là chức vô địch Champions League 2012 trong vai trò tạm quyền ở Chelsea. |
 |
| Chris Sutton (10 triệu bảng, 1999): Sutton trở thành một trong những bản hợp đồng thất bại nhất lịch sử Premier League khi chuyển đến Chelsea từ Blackburn. Tuyển thủ người Anh ghi 1 bàn ở Premier League trong quãng thời gian khoác áo Chelsea. Anh sau đó bị bán tới Celtic với giá 6 triệu bảng. |
 |
| Jimmy Floyd Hasselbaink (15 triệu bảng, 2000): Chỉ một năm sau Sutton, Chelsea tiếp tục tự phá kỷ lục chuyển nhượng của mình khi mua tiền đạo người Hà Lan. Hasselbaink đóng vai trò quan trọng giúp "The Blues" dự Champions League. Anh ghi 87 bàn trong 4 mùa chơi tại Stamford Bridge. |
 |
| Damien Duff (17 triệu bảng, 2003): Cầu thủ chạy cánh người Ireland là hợp đồng lớn nhất trong kỳ chuyển nhượng đầu tiên của Chủ tịch Roman Abramovich. Duff khi đó có giá còn đắt hơn Claude Makelele và Hernan Crespo. Dưới thời Mourinho, Duff trở thành nhân tố quan trọng trong kỷ nguyên đầu tiên của HLV người Bồ Đào Nha tại Chelsea. |
 |
| Didier Drogba (24 triệu bảng, 2004): “Voi rừng” trở thành tượng đài trong lịch sử Chelsea khi đưa CLB này đạt đến giai đoạn thành công bậc nhất trong lịch sử. Cầu thủ người Bờ Biển Ngà kết thúc sự nghiệp cầu thủ tại Chelsea với hơn 150 bàn thắng, giúp "The Blues" vô địch Premier League và Champions League. |
 |
| Michael Essien (24,4 triệu bảng, 2005): Chỉ sau một mùa giải chiêu mộ Drogba, Abramovich tiếp tục phá kỷ lục chuyển nhượng với tiền vệ người Ghana từ Lyon. Anh nhanh chóng đóng vai trò quan trọng trong giai đoạn thành công của Chelsea tại Premier League. |
 |
| Andriy Shevchenko (30 triệu bảng, 2006): Bản hợp đồng Shevchenko từ AC Milan là một trong những thương vụ đình đám nhất thế giới thời điểm đó. Tuy nhiên, chân sút người Ukraine ghi 9 bàn thắng sau 2 mùa giải tại Chelsea và trở thành một trong những thương vụ thất bại nhất lịch sử Premier League. |
 |
| Fernando Torres (50 triệu bảng, 2011): Tiền đạo người Tây Ban Nha khi đó là món hàng hot trên thị trường. Tuy nhiên, Torres chưa bao giờ thực sự đáp ứng được kỳ vọng tại Chelsea, cũng như thể hiện lại phong độ đỉnh cao như khi còn khoác áo Liverpool. |
 |
| Alvaro Morata (58 triệu bảng, 2017): Sau Torres, Morata là tiền đạo người Tây Ban Nha khác đã phá kỷ lục chuyển nhượng của “The Blues”. Đi theo vết xe đổ của đàn anh, Morata gây thất vọng tại Stamford Bridge và gia nhập Atletico theo dạng cho mượn. CLB thành Madrid tuyên bố sẽ mua đứt cầu thủ kỳ chuyển nhượng mùa hè 2020. |
 |
| Kepa (71 triệu bảng, 2018): Thủ môn người Tây Ban Nha vẫn đang là trụ cột của Chelsea. Thế nhưng, tới hiện tại anh vẫn không được coi là bản hợp đồng thành công của CLB thành London. Kepa dính rắc rối từ chối rời sân ở trận chung kết League Cup mùa 2019/20 và có giai đoạn bị đẩy lên băng ghế dự bị mùa vừa qua. |
