Ông Hải bắt đầu sự nghiệp với CLB Tổng cục Đường sắt cùng với người bạn thân Mai Đức Chung. Họ là thế lực lớn của bóng đá miền Bắc cùng với Thể Công và Công an Hà Nội.
Ngày 7/1/1976, đội Tổng cục Đường sắt được chọn là đại diện miền Bắc tham dự trận đấu mang tính lịch sử của bóng đá Việt Nam, tổ chức trên sân Cộng Hòa (này là SVĐ Thống Nhất), gặp CLB Cảng Sài Gòn. Ông Lê Thụy Hải và đồng đội tham dự trận đấu với tư cách là nhà vô địch giải Công đoàn miền Bắc.
Đây là trận đấu đầu tiên giữa hai đội bóng của hai miền Nam, Bắc kể từ sau ngày 30/4/1975. Ông Hải ra sân với vai trò tiền vệ. Người bạn thân của ông, HLV Mai Đức Chung, là một trong hai trung phong của đội.
 |
| Ông Lê Thụy Hải (ngoài cùng bên phải) trong trận đấu năm 1976. Ảnh: Tư liệu. |
Giữa hiệp một, từ một pha tổ chức tấn công, ông Hải tạt bóng từ sát đường biên dọc, kiến tạo cho HLV Mai Đức Chung mở tỷ số trận đấu. Sang hiệp hai, ông Hải là người nâng tỷ số lên 2-0 cho đội nhà từ ngoài vòng cấm. Bàn thắng này, về sau còn được cố danh thủ Phạm Huỳnh Tam Lang nhắc mãi.
Sau trận đấu, cho đến năm 1980, các đội bóng hai miền Nam, Bắc mới có cơ hội gặp nhau lần nữa, khi giải Vô địch Quốc gia ra đời dưới tên gọi giải A1 toàn quốc, đội Tổng cục Đường Sắt của ông Hải cũng là CLB đầu tiên vô địch toàn quốc.
Sau khi giải nghệ, ông Hải làm trợ lý cho đội Tổng cục Đường Sắt một năm, rồi nhận lời dẫn dắt CLB Quảng Ngãi và bắt đầu sự nghiệp cầm quân lẫy lừng của mình. Ông để lại nhiều giai thoại và nổi tiếng với cá tính mạnh mẽ của mình.
Ông Hải "Lơ" từng dẫn dắt các CLB lớn trong nước. Nổi bật nhất là ba lần ngồi ghế thuyền trưởng CLB Bình Dương và cùng đội bóng này ba lần giành chức vô địch V.League (2007, 2008, 2014), á quân 2006 và hạng nhì Cúp Quốc gia 2008, 2014.
HLV Lê Thụy Hải từng là thầy của nhiều thế hệ cầu thủ xuất sắc như: Lê Huỳnh Đức, Lê Công Vinh, Vũ Như Thành, Nguyễn Mạnh Dũng, Võ Văn Hạnh, Trần Minh Quang, Thạch Bảo Khanh, Huỳnh Quốc Anh, Nguyễn Anh Đức, Nguyễn Trọng Hoàng, Lê Tấn Tài, Nguyễn Vũ Phong...
Sau hơn 5 năm chống trọi với căn bệnh quái ác, có thời điểm tưởng như ông đã vượt qua cơn thập tử nhất sinh và dần ổn định sức khỏe. Song, do tuổi cao sức yếu, ông qua đời vào trưa 7/5 trong vòng tay của người thân, gia đình, để lại nhiều tiếc nuối.
