 |
| Vòng 1/8 Champions League 2004/05: AC Milan của Ancelotti khi ấy là một trong những CLB mạnh nhất lục địa già và đối đầu với MU tại đấu trường danh giá nhất châu Âu ngay tại vòng knock-out đầu tiên. Hai năm trước đó, Milan vô địch Champions League sau khi thắng Juventus trên chính Old Trafford. |
 |
| Ở trận lượt đi tại Old Trafford, Milan của Ancelotti thắng MU 1-0 với bàn duy nhất của Hernan Crespo. Hàng công 3 người của Milan ngoài Crespo còn có Kaka và Manuel Rui Costa. |
 |
| Ở trận lượt về tại San Siro, MU lại thua 0-1 với bàn duy nhất cũng do công của Crespo. Đó là lần đầu tiên MU của Sir Alex Ferguson bị một CLB của Ancelotti đánh bại tại đấu trường Champions League. Wayne Rooney, Ruud van Nistelrooy, Roy Keane, Paul Scholes hay Cristiano Ronaldo đều bất lực trước hàng phòng ngự cực mạnh của Rossoneri. |
 |
| Bán kết Champions League 2006/07: Đây là chiến thắng vẻ vang và có thể coi là lớn bậc nhất sự nghiệp của Ancelotti trên cương vị HLV tại Champions League. Ở trận lượt đi tại Old Trafford, Milan của Ancelotti thua MU 2-3 với bàn ấn định tỷ số đúng những giây cuối cùng do công của Wayne Rooney. |
 |
| Tại thánh địa San Siro sau đó một tuần, Kaka, Seedorf và Alberto Gilardino đưa Milan vùi dập MU 3-0 để tiến vào trận chung kết để trả nợ Liverpool tại Athens và lên đỉnh châu Âu lần thứ 7. Đó cũng là chức vô địch Champions League cuối cùng của Milan tính đến lúc này. |
 |
| Community Shield đầu mùa 2009/10: Hai năm sau khi đánh bại MU tại Champions League, Ancelotti chuyển tới dẫn dắt Chelsea và ngay lập tức gặp lại "Quỷ đỏ" và Sir Alex Ferguson ở trận tranh Community Shield đầu mùa giải. |
 |
| Ancelotti lại gieo sầu cho Sir Alex khi đưa Chelsea thắng MU trên chấm luân lưu. Đây cũng là danh hiệu đầu tiên của nhà cầm quân người Italy cùng đội chủ sân Stamford Bridge. |
 |
| Lượt đi Premier League 2009/10: Ancelotti tái ngộ với Sir Alex Ferguson trên đất Anh ở vòng 12 Ngoại hạng Anh năm đó. Chelsea khi đó thắng 9 trong tổng số 11 trận đầu mùa, giành 27 điểm và đứng đầu bảng xếp hạng. |
 |
| John Terry là người nối dài mạch thắng của Ancelotti trước Sir Alex Ferguson với cú đánh đầu đánh bại Edwin van der Sar vào phút 76. |
 |
| Lượt về Premier League 2009/10: Chelsea trong năm đầu tiên dưới thời Ancelotti đua vô địch với MU tới tận những vòng then chốt. Trận đấu quyết định cả mùa giải đến tháng 4/2010 khi Chelsea tới làm khách của MU tại Old Trafford. Cuộc đấu trí giữa Ancelotti và Sir Alex sẽ quyết định thành bại của "The Blues" và "Quỷ đỏ". |
 |
| Ancelotti sau cùng lại là người chiến thắng khi cậu học trò cưng Didier Drogba ghi bàn thắng ấn định chiến thắng 2-1 cho Chelsea. Kết thúc mùa giải năm đó, Chelsea giành chức vô địch Premier League. |
 |
| Lượt về Premier League 2010/11: Chiến thắng cuối cùng của Ancelotti trước MU diễn ra ngày 1/3/2011. "The Blues" khi đó bắt đầu sa sút bởi sự xuất hiện của Fernando Torres trên hàng công. Trong khi MU có phong độ cao và dẫn đầu Premier League dưới tài thao lược của Sir Alex Ferguson. |
 |
| Wayne Rooney đưa MU dẫn trước nhưng hai bàn thắng của David Luiz và Frank Lampard giúp "The Blues" đánh bại "Quỷ đỏ" 2-1. Tuy nhiên, ở đấu trường Champions League sau đó một tháng, Chelsea thua cả hai lượt đi về trước MU. Cuối mùa năm đó, Ancelotti bị Chelsea sa thải. |
 |
| Ancelotti cùng Everton sẽ gặp MU lúc 19h30 tối 7/11 (giờ Hà Nội). Mùa trước, nhà cầm quân người Italy cùng nửa xanh vùng Merseyside hòa MU 1-1 ở trận lượt về Premier League. |
