 |
| Ngày 20/11/2019, Mourinho được bổ nhiệm ngồi "ghế nóng" Tottenham thay cho Mauricio Pochettino. "Người đặc biệt" tái xuất sau gần một năm thất nghiệp. Trước khi trở lại, Mourinho từng có thời gian chuyển hướng làm bình luận viên của BT Sport. |
 |
| Trong trận ra mắt Tottenham hôm 23/11/2019, Mourinho cùng học trò thắng West Ham 3-2. Son Heung-min, Harry Kane và Lucas Moura đã ghi bàn để mang lại niềm vui cho Mourinho. |
 |
| Hôm 22/2/2020, Tottenham thua 1-2 trước Chelsea. Thất bại khiến đội bóng thành London hết cửa cạnh tranh vị trí ở top 4. Mourinho đã thất bại trong mục tiêu đầu tiên tại Tottenham. |
 |
| Hôm 10/3/2020, Tottenham dừng bước ở vòng 16 đội Champions League 2019/20 sau trận thua Leipzig 0-3. Tottenham hết cửa giành vé dự Champions League. Đây là kết cục khó chấp nhận với đội bóng khi đó là đương kim á quân Champions League. |
 |
| Đến tháng 10/2020, Tottenham tạo địa chấn khi thắng MU 6-1 trên sân Old Trafford. Đây là giai đoạn đỉnh cao của Mourinho ở Tottenham. "Gà trống" chơi thăng hoa và chiếm lấy vị trí số một BXH Premier League 2020/21. Họ từng được xếp vào nhóm ứng viên vô địch Premier League. |
 |
| Hôm 16/12/2020, Tottenham thua Liverpool 1-2 trên sân Anfield, qua đó mất ngôi đầu. Sau trận này, Tottenham có bước trượt dài ở Premier League |
 |
| Tháng 2/2021, Tottenham thua Everton 4-5 ở FA Cup và Mourinho bị CĐV chỉ trích dữ dội. Thông tin ban lãnh đạo Tottenham cân nhắc sa thải "Người đặc biệt" nổi lên từ đây. |
 |
| Hôm 18/3, Tottenham thua Dinamo Zagreb 0-3 ở trận lượt về vòng 16 đội Europa League. "Gà trống" bị loại cay đắng, dù trước đó thắng đối thủ 2-0 trên sân nhà. Mourinho chỉ trích học trò, và bản thân ông cũng nhận phản ứng từ CĐV. |
 |
| Ở vòng 31 Premier League hôm 11/4, Tottenham thua MU 1-3 trên sân nhà. Đây là “giọt nước tràn ly” dẫn đến cuộc chia tay của Mourinho. |
 |
| Sau 17 tháng, Mourinho bị ban lãnh đạo Tottenham sa thải chiều 19/4 (giờ Hà Nội). Thuyền trưởng người Bồ Đào Nha đã có lần thứ 5 bị sa thải trong sự nghiệp cầm quân. Trước đó, Mourinho mất việc tại Chelsea (2 lần), Real và MU. |
