10. Mark Hughes (từ Barcelona – 1,8 triệu bảng)
 |
| Quyết định mua lại Mark Hughes với giá kỷ lục 1,8 triệu bảng vào tháng 5/1988 của Sir Alex được cho là rất mạo hiểm. Bởi thời điểm đó, cựu tuyển thủ xứ Wales chơi rất mờ nhạt trong màu áo Barcelona. Tuy nhiên, sau khi trở lại nơi khởi nghiệp, cựu tiền đạo sinh năm 1963 đã hồi sinh. Sau 7 mùa giải, ông ghi 116 bàn/352 trận, giúp Quỷ đỏ giành 11 danh hiệu. |
9. Gary Pallister (từ Middlesbrough – 2,3 triệu bảng)
 |
| Chứng kiến phong độ tuyệt vời của Pallister trong màu áo Middlesbrough, Sir Alex đã yêu cầu BLĐ M.U bỏ ra 2,3 triệu bảng (mức phí kỷ lục của CLB khi đó). Đây là BHĐ thành công ngoài mong đợi của Quỷ đỏ. Sau 9 năm ở Old Trafford, Pallister giành tổng cộng 15 danh hiệu, nổi bật nhất là 4 Premier League, 3 FA Cup và 1 cúp C2. |
8. Roy Keane (từ Nottingham Forest - 3,75 triệu bảng)
 |
| Tháng 7/1993, M.U đã gây sốc khi bỏ ra 3,75 triệu bảng để chiêu mộ tiền vệ Roy Keane từ Nottingham. Đó là khoản tiền kỷ lục trong lịch sử M.U vào thời điểm ấy. Sau 12 mùa giải phục vụ bầy Quỷ đỏ, cựu tuyển thủ CH Ireland giành rất nhiều danh hiệu, trong đó có 7 chức vô địch Premier League và 1 Champions League. |
7. Andy Cole (từ Newcastle - 7 triệu bảng)
 |
| Trong kỳ chuyển nhượng mùa đông năm 1995, M.U thuyết phục thành công Newcastle bán lại tiền đạo Andy Cole. Đổi lại, BLĐ Quỷ đỏ phải bỏ ra khoản tiền kỷ lục 6 triệu bảng kèm thêm tiền vệ Keith Gillespie (giá 1 triệu bảng). Cùng với Dwight Yorke, Cole đã tạo nên cặp đôi đáng sợ nhất châu Âu cuối những năm 1990. |
6. Jaap Stam (từ PSV – 10,75 triệu bảng)
 |
| Tháng 7/1998, M.U khiến tất cả phải ngưỡng mộ khi duyệt chi 10,75 triệu bảng để đón Jaap Stam về từ PSV. Đây là một trong những bản hợp đồng thành công nhất của Sir Alex. Bởi sau 4 mùa giải thi đấu tại Old Trafford, trung vệ người Hà Lan đem về cho bầy Quỷ đỏ 3 danh hiệu Premier League và 1 Champions League. |
5. Dwight Yorke (từ Aston Villa – 12,6 triệu bảng)
 |
| Một tháng sau khi chiêu mộ Stam, M.U tiếp tục phá kỷ lục chuyển nhượng vì Dwight Yorke với giá 12,6 triệu bảng. Đây cũng là bản hợp đồng thành công của Sir Alex. Cựu tiền đạo người Trinidad&Tobago cùng Quỷ đỏ giành 6 danh hiệu chỉ sau 4 năm gồm 3 chức VĐ Premier League, 1 Champions League, 1 FA Cup và 1 cúp Liên lục địa. |
4. Ruud Van Nistelrooy (từ PSV - 19 triệu bảng)
 |
| Quá ấn tượng với bảng thành tích của Van Nistelrooy trong màu áo PSV (ghi 62 bàn/67 trận tại giải VĐQG Hà Lan), Sir Alex đã thuyết phục thành công BLĐ Quỷ đỏ bỏ ra 19 triệu bảng để chiêu mộ trung phong sinh năm 1976 vào hè 2001. Trải qua 5 mùa giải ở Old Trafford, Van Gol ghi 150 bàn sau 219 trận và trở thành một trong những chân sút vĩ đại nhất trong lịch sử M.U. |
3. Juan Sebastian Veron (từ Lazio – 28,1 triệu bảng)
 |
| Gia nhập M.U với mức giá kỷ lục 28,1 triệu bảng hồi hè 2001, Veron hứa hẹn sẽ gặt hái thành công cùng bầy Quỷ đỏ. Tuy nhiên, đây lại là một trong những bản hợp đồng tệ hại nhất của Sir Alex. Sau 2 mùa đầu quân cho M.U, cựu tuyển thủ Argentina không thể hiện được nhiều và đã bị đẩy sang Chelsea với giá 15 triệu bảng. |
2. Rio Ferdinand (từ Leeds United - 30 triệu bảng)
 |
| Tháng 7/2002, BLĐ M.U bỏ ra 30 triệu bảng để chiêu mộ Rio Ferdinand từ Leeds theo yêu cầu của Sir Alex. Sau hơn 11 năm gắn bó với bầy Quỷ đỏ, cựu tuyển thủ Anh giành vô số danh hiệu, nổi bật nhất là 6 chức VĐ Premier League và 1 Champions League. Hiện Rio là trung vệ đắt giá thứ 2 trên thế giới, sau Thiago Silva (PSG, 33 triệu bảng). |
1. Dimitar Berbatov (từ Tottenham – 30,75 triệu bảng)
 |
| Trong ngày cuối cùng của kỳ chuyển nhượng mùa hè 2008, M.U đã gây sốc khi bỏ ra 30,75 triệu bảng để thuyết phục Tottenham bán lại tiền đạo Dimitar Berbatov. Tuy nhiên, bản hợp đồng đắt giá nhất lịch sử Old Trafford lại không đáp ứng được kỳ vọng của Sir Alex. Sau 4 mùa giải, Berbatov ghi 56 bàn trong 149 trận trước khi bị đẩy sang Fulham vào hè 2012. |
