Trong hai năm đầu tiên tại Harvard, Jack tiếp tục giữ thành tích không mấy khả quan mà cậu đã có tại Choate. Jack đã viết cho Billings trong kì thi cuối năm đầu tiên vào tháng 1 năm 1937: “Trong bài thi hôm nay, tớ phải mở sách ra xem khóa học chết tiệt này là về cái gì”.

Khi bị tụt lại quá xa trong việc học tập, Jack đôi khi phải thuê gia sư dạy kèm hoặc học thêm ở “trường luyện thi” bên ngoài, nơi kèm cặp cho những sinh viên không có sự chuẩn bị trước tăng tốc cho một kì thi đang đến gần. Cố vấn sinh viên năm nhất của Jack dự đoán rằng cậu có thể sẽ tiến bộ hơn trong thời gian tới, nhưng đến năm thứ hai, Jack vẫn chưa bộc lộ tài năng như lời hứa của mình.

JFK thời trẻ. Nguồn: kennedyaesthetic.

Các bạn học và giảng viên nhớ Jack là một sinh viên có sức quyến rũ, luôn tỏ ra bất cần, một chàng trai trẻ có khiếu hài hước, đam mê thể thao và một cuộc sống đầy đủ.

Jack chắc chắn không quan tâm đến các hoạt động cộng đồng trong khuôn viên trường diễn ra sau cuộc Đại Suy thoái. Không có dấu hiệu cho thấy cậu đã đọc bất kì tạp chí tiến bộ nổi tiếng nào thời đó, chẳng hạn như tờ The Nation, New Republic, New Masses, hay chú ý đến các cuộc diễu hành phản đối, các cuộc biểu tình do sinh viên tổ chức với mong muốn có tiếng nói trước các vấn đề công luận.

Jack vẫn tập trung vào các hoạt động xã hội và ngoại khóa mà cậu thấy thú vị hơn, và cậu là một trong số nhiều sinh viên tại Harvard quan tâm đến việc đạt được vị thế xã hội hơn là học tập và kiếm tấm bằng tốt nghiệp để dễ dàng thăng tiến trong sự nghiệp. Mặc dù James Bryant Conant, chủ tịch Harvard từ năm 1933, đã nhấn mạnh tầm quan trọng của yếu tố “tài đức”, một trường đại học tập trung nhiều vào trí tuệ và tính cách của sinh viên hơn là xuất thân xã hội của họ, thói hợm hĩnh về địa vị xã hội vẫn tiếp tục chi phối cuộc sống của sinh viên Harvard.

Hai năm đầu tiên của Jack trong trường phản ánh rõ nét những điều này. Bóng bầu dục, bơi lội, chơi golf, và phục vụ trong ủy ban Thuốc lá và ủy ban Chương trình thường niên đã chiếm hết năm thứ nhất của Jack, trong khi năm thứ hai thì cậu đồng thời tham gia đội tuyển bóng bầu dục và bơi lội, câu lạc bộ Spee và câu lạc bộ đua thuyền buồm, phục vụ trong ban quản trị của tờ Crimson.

Jack coi trọng sự thành công trong các hoạt động xã hội này. Cậu là một đối thủ đáng gờm. “Cậu ấy thi đấu hết sức nghiêm túc”, huấn luyện viên bóng đá nhớ lại. “Không có chuyện cậu ấy làm gì nửa chừng”. Các buổi tập bơi thường chiếm mất bốn giờ mỗi ngày xen kẽ giữa các buổi học. Các cuộc thi thể thao đã mang lại cho Jack một số khoảnh khắc hài lòng: đội bơi của sinh viên năm nhất bất bại, và một chức vô địch đua thuyền liên trường dành cho con thuyền mà cậu chỉ huy trong năm học thứ hai là một thành tích đáng nhớ.

Tuy nhiên, như ở Choate, anh trai của Jack tiếp tục khiến cậu bị lu mờ. Joe Jr. là thành viên nổi tiếng nhất trong lớp, và “Jack cứ luôn là người về thứ hai” một trưởng ban tuyển sinh của Harvard cho biết. Trong khi Joe đủ cao lớn và đủ khỏe mạnh để chơi cho đội tuyển bóng bầu dục, thì Jack lại không đủ tiêu chuẩn sức khỏe để tiếp tục tham gia đội tuyển sau năm thứ hai.

[…]

Mặc dù chịu ảnh hưởng khá nhiều dưới bóng của anh trai mình trong suốt năm nhất và năm thứ hai, Jack cũng cho thấy mình đã trưởng thành hơn trong việc quan tâm đến các vấn đề cộng đồng. Nỗ lực chạy đua vào một ghế trong hội sinh viên nhưng bất thành cho thấy rằng cậu không bằng lòng để lĩnh vực chính trị hoàn toàn cho cha mình và anh trai.

Hơn nữa, kết quả học tập của Jack cũng dần cho thấy một sự quan tâm đáng kể tới khả năng lãnh đạo chính trị và tầm ảnh hưởng của những người đã thay đổi thế giới. Các khóa học kinh tế, tiếng Anh, lịch sử và nhà nước là cốt lõi trong chương trình học tập hai năm đầu tiên của Jack.

Vào tháng 3 năm 1937, cố vấn sinh viên năm thứ nhất lưu ý rằng Jack “đang có kế hoạch làm việc trong chính phủ. Cậu ấy đã dành thời gian ở nước ngoài để nghiên cứu về nó. Cha cậu ấy đang làm việc đó”. Jack đọc một số cuốn sách về lịch sử quốc tế và lịch sử chính trị gần đây, và biểu hiện rõ ràng hơn, cậu đã viết các bài luận về Vua Francis I của Pháp và triết gia thời kì Khai sáng Jean-Jacques Rousseau.

[…]

Thành công lớn nhất của Jack trong hai năm đầu tiên tại Harvard là kết giao được nhiều bạn bè và chứng tỏ mình là “người đàn ông của các quý cô”. Jack đã gây ấn tượng tích cực với hầu hết những người mà mình gặp. “Một thanh niên lãng tử với một chiếc mũi hơi hếch và mái tóc màu nâu đỏ”. Đó là hình tượng mà Jack khắc sâu vào kí ức của một người bạn cùng lớp nhìn thấy cậu đang leo lên cầu thang của tòa nhà tờ Crimson “với sải bước tràn đầy năng lượng”.

Một giáo sư nhớ lại “khuôn mặt tươi trẻ của cậu ấy nổi bật trong lớp”. Theo quản lý của khu John Winthrop House, người đã phỏng vấn Jack và xem xét nguyện vọng của cậu muốn chuyển đến đó vào năm 1937 từ Weld Hall, Jack là một “chàng trai ngoan”, một trong những “người nổi tiếng nhất tại Weld” và là “một trong những sinh viên nổi tiếng nhất trong lớp”. John Kenneth Galbraith nhớ Jack là “một anh chàng đẹp trai, hào hiệp, dành thời gian cho nhiều thú vui khác nhau, đặc biệt là các hoạt động xã hội, và đa tình đối với phụ nữ”.

[…]

Jack tự phát hiện được rằng các cô gái thích mình hoặc rằng mình có tài năng quyến rũ họ, và điều đó khiến cậu đặc biệt thấy hài lòng. Ngay từ mùa hè năm 1934, khi mới mười bảy tuổi, cậu đã nhận thức được rằng mình có khả năng thu hút phụ nữ.

Cậu kể lại với Billings rằng cô gái nhà hàng xóm ở Cape Cod đã gọi điện từ Cleveland để hỏi thăm sức khỏe của cậu. “Tôi không thể làm khác được,” Jack tuyên bố với vẻ tự đắc rõ rệt. “Đó chắc chắn không phải là do tôi có ngoại hình đẹp, bởi vì tôi không đẹp trai hơn bất kì ai khác. Đó hẳn là do tính cách của tôi”.