Ngày 4/8/1999, Thierry Henry gia nhập sân Highbury với mức phí chuyển nhượng 13,5 triệu bảng từ Juve. Tiền đạo người Pháp được chiêu mộ về nhằm lấp chỗ trống trên hàng công của The Gunners sau khi cầu thủ đồng hương Anelka chuyển đến khoác áo Real

 Trong trận gặp Southampton vào ngày 18/9/1999, Henry ghi bàn thắng đầu tiên cho Pháo thủ thành London sau 9 trận ra sân

Tiền đạo người Pháp thực hiện cú volley không tưởng vào lưới MU. Thủ môn đồng hương Fabien Barthez đã thi đấu nỗ lực trong tình huống này nhưng không thể giúp Quỷ đỏ thoát khỏi bàn thua

Trong trận derby thành London với Tottenham, tiền đạo được mệnh danh là "con trai thần gió" thực hiện pha bứt tốc từ vị trí cách khung thành Spurs 70 m và ghi bàn thắng để đời trong sự nghiệp

Arsenal giành chiến thắng hoành tráng ở đấu trường châu lục khi đánh bại Inter với tỉ số 5-1 ngay trên sân đối phương vào ngày 25/10/2003. Công lớn trong chiến thắng của Pháo thủ thuộc về Henry khi tiền đạo người Pháp lập cú đúp

3 bàn thắng của Henry vào lưới Liverpool trong trận đấu diễn ra vào ngày 9/4/2004 giúp Arsenal tiến gần tới chức vô địch Ngoại hạng Anh mùa giải 2003/04

Henry cùng Arsenal tạo nên mùa giải 2003/04 thần kỳ khi bước lên ngôi vương với thành tích bất bại (thắng 26, hòa 12)

Ngày 18/10/2005, Thierry Henry trở thành chân sút ghi nhiều bàn nhất trong lịch sử Arsenal khi lập công trong trận gặp Prague để nâng số tổng số bàn thắng lên 186

"Con trai thần gió" vượt qua kỷ lục ghi bàn ở giải vô địch quốc gia của huyền thoại Cliff Bastin vào ngày 1/2/2006

Thierry Henry lập cú hat-trick trong trận đấu Arsenal rời sân Highbury để chuyển sang Emirates sau 93 năm trong trận đấu diễn ra vào ngày 7/5/2006