 |
| Chiến lược gia người Bồ Đào Nha sở hữu không ít những chữ ký thất bại trong sự nghiệp cầm quân. Đồ hoạ: Minh Phúc. |
 |
| Thủ môn Emiliano Viviano (Inter - 2009): HLV Mourinho chiêu mộ Viviano theo thỏa thuận đồng sở hữu với Bologna. Thủ môn này không ra sân lần nào cho Inter. Anh khoác áo Bologna trong cả 2 mùa, 2009/10 và 2010/11, sau đó chuyển sang chơi cho Palermo. |
 |
| Hậu vệ Khalid Boulahrouz (Chelsea - 2006): Cầu thủ người Hà Lan gia nhập Chelsea từ năm 2006 với giá 10 triệu euro. Boulahrouz nhanh chóng bị HLV Mourinho gạch tên khỏi kế hoạch vì màn trình diễn thất vọng. Sau 20 lần ra sân cho "The Blues", anh bị đẩy sang Seville dưới dạng cho mượn, sau đó bán đứt cho Sevilla vào năm 2008 với giá chỉ khoảng 5 triệu euro. |
 |
| Hậu vệ Pacco Djilobodji (Chelsea - 2015): Djulobodji là một trong những tân binh được Mourinho mang về ở nhiệm kỳ thứ 2 tại Chelsea. Cầu thủ trị giá 3 triệu euro xuất hiện đúng một lần ở League Cup, sau đó bị thanh lý vào cuối mùa 2015/16 vì vi phạm hợp đồng và không hoàn thành bài kiểm tra thể lực. |
 |
| Hậu vệ Tal Ben Haim (Chelsea- 2007): Cầu thủ người Israel được HLV Mourinho chiêu mộ để làm phương án dự phòng cho Terry, Carvalho. Sau khi "Người đặc biệt" rời đi, Ben Haim mâu thuẫn với tân thuyền trưởng Avram Grant và ngay lập tức bị loại bỏ chỉ sau một mùa giải tại Stamford Bridge. |
 |
| Hậu vệ Fabio Coentrao (Real Madrid - 2011): Hè 2011, Real Madrid chi 30 triệu euro phí chuyển nhượng để biến Coentrao thành hậu vệ cánh đắt giá thứ 2 lịch sử. Tại sân Bernabeu, tài năng của cầu thủ người Bồ Đào Nha chưa bao giờ được thừa nhận. Sau 2 lần bị đẩy đi dưới dạng cho mượn, Coentrao bị bán đứt cho Rio Ave vào hè năm 2018. |
 |
| Tiền vệ Ricardo Quaresma (Inter - 2008): Quaresma cập bến Inter vào năm 2008 và đã trải qua một mùa giải thảm họa với chỉ 1 bàn thắng sau 19 lần ra sân. Đồng hương của Mourinho trụ lại sân Giuseppe Meazza đến năm 2010, sau đó bị đem bán cho Besiktas trong kỳ chuyển nhượng hè. |
 |
| Tiền vệ Nuri Sahin (Real Madrid - 2011): Tiền vệ người Thổ Nhĩ Kỳ gia nhập Real vào năm 2011 với giá 10 triệu euro nhưng không thể chứng tỏ phẩm chất như khi còn chơi cho Dortmund. Sahin chỉ ra sân 4 lần tại La Liga, sau đó bị đẩy sang Liverpool dưới dạng cho mượn. Cầu thủ sinh năm 1988 may mắn có cơ hội làm lại sự nghiệp khi được trở về Signal Iduna Park vào năm 2012. |
 |
| Tiền vệ Steve Sidwell (Chelsea - 2007): Sidwell gia nhập Chelsea dưới dạng tự do vào năm 2007. Cầu thủ này hoàn toàn không có cửa cạnh tranh cơ hội ra sân với Lampard, Essien và bị đẩy đi chỉ sau một mùa giải. |
 |
| Tiền vệ Alexis Sanchez (Man Utd - 2018): Trong kỳ chuyển nhượng đầu năm 2018, Mourinho được Arsenal "bật đèn xanh" nên đã chớp cơ hội để chiêu mộ Alexis Sanchez. MU tưởng như sẽ có truyền nhân xứng đáng cho chiếc áo số 7 nhưng cựu cầu thủ Arsenal trở thành gánh nặng với đóng góp ít ỏi cùng khoản lương lên đến 500.000 bảng mỗi tuần. |
 |
| Tiền đạo Mateja Kezman (Chelsea - 2004): Kezman được HLV Mourinho chiêu mộ năm 2004 từ PSV với giá 7 triệu euro. Cầu thủ này chỉ ghi 4 bàn sau 25 lần ra sân, để rồi bị bán sang Atletico Madrid vào hè 2005. |
 |
| Tiền đạo Andriy Shevchenko (Chelsea - 2006): Sau quãng thời gian dài theo đuổi, Chelsea đã có được chữ ký của Shevchenko với giá 33 triệu euro. "Linh dương Đông Âu" chỉ ghi 9 bàn sau 48 trận tại Premier League cho "The Blues", sau đó phải trở về quê nhà đầu quân cho Dynamo Kyiv vào hè 2009. |
 |
| Sanchez và Shevchenko là hai ngôi sao nổi bật nhất trong đội hình chuyển nhượng sai lầm của Mourinho. Đồ hoạ: Minh Phúc. |
