Việt Nam- Singapore: 0-1 (Chung kết Tiger Cup 1998)
 |
| Đây là thất đau đớn nhất của ĐTVN trong lịch sử các kỳ AFF Cup. Ở giải đấu diễn ra vào năm 1998 trên sân nhà (khi đó giải mang tên là Tiger Cup), ĐTVN đã chơi cực hay. Tại vòng bảng, Hồng Sơn, Huỳnh Đức và các đồng đội đã thắng Lào 4-1, hòa Singapore 0-0 và thắng Malaysia 1-0. Sau khi đánh bại ĐKVĐ Thái Lan 3-0 ở bán kết, tưởng chừng không gì có thể ngăn cản ĐTVN lên ngôi vô địch thì ở trận chung kết họ bất ngờ thua 0-1 trước Singapore. Bàn thắng duy nhất của trận đấu đó được ghi từ cái lưng của trung vệ Sasi Kumar ở phút 71. Ảnh: Goal Singapore. |
ĐTVN - Indonesia: 0-3 (Vòng bảng AFF Cup 2004)
 |
| Giải đấu này, ĐTVN được chơi vòng bảng trên sân nhà và được đánh giá sẽ có nhiều cơ hội vào bán kết. Tuy nhiên, sau 2 trận đấu khá thành công khi hòa Singapore 1-1 và thắng Campuchia 9-1, ĐTVN đã bất ngờ để thua 0-3 trước Indonesia. Thất bại này khiến ĐTVN bị loại ngay sau vòng bảng dù ở trận đấu cuối cùng đội đã có chiến thắng 3-0 trước Lào. Đây là lần đầu tiên kể từ năm 1996, ĐTVN bị loại ngay sau vòng bảng ở AFF Cup. Thành tích này khiến HLV Tavares phải chia tay ĐTQG. |
U23 Việt Nam- U23 Singapore: 0-5 (Tranh hạng 3 SEA Games 2007)
 |
|
Thời điểm này HLV Alfred Riedl còn dẫn dắt đội U23 Việt Nam. Tuy nhiên, sau trận bán kết để thua U23 Myanmar trên chấm luân lưu 11 m, ông đã xin từ chức. Ở trận tranh hạng 3, U23 Việt Nam được trợ lý Mai Đức Chung dẫn dắt. Nhưng trong tình cảnh như "rắn mất đầu", U23 Việt Nam đã để thua 0-5 trước U23 Singapore. Đây là thất bại đậm nhất của bóng đá nam Việt Nam tại đấu trường SEA Games. Ảnh: Minh Anh. |
U23 Việt Nam- U23 Malaysia: 0-1 (Chung kết SEA Games 2009)
 |
| U23 Việt Nam thời điểm này được dẫn dắt bởi HLV Calisto. Đội dễ dàng vượt qua vòng bảng với vị trí dẫn đầu. Ở trận bán kết, U23 Việt Nam giành chiến thắng thuyết phục 4-1 trước U23 Singapore dù bị dẫn trước. Gặp lại U23 Malaysia, đối thủ đã bị đánh bại 3-1 ở vòng bảng, U23 Việt Nam có cơ hội không thể tốt hơn để giành HCV SEA Games. Nhưng dù ép sân cả trận, U23 Việt Nam đã để thua đau đớn 0-1 sau tình huống đá phản lưới nhà của trung vệ Xuân Hợp ở phút 85. Ảnh: VSI/Thể thao Văn hóa. |
Việt Nam- Malaysia: 2-4 (Bán kết AFF Cup 2014)
 |
| Đây là thất bại khó nuốt trôi đối với những người hâm mộ BĐVN. Đội tuyển Việt Nam đứng trước cơ hội cực lớn để giành quyền vào chung kết sau khi giành chiến thắng 2-1 ngay trên sân khách ở lượt đi. Tuy nhiên, những sai lầm không thể tha thứ ở hàng phòng ngự đã khiến ĐTVN để thua 2-4 ngay tại Mỹ Đình, qua đó thua chung cuộc 4-5 một cách đầy đau đớn. Ảnh: Lê Hồ. |
