Hiddink đã huấn luyện Chelsea vào giai đoạn lượt về mùa bóng 2008/09. Ở quãng thời gian này, chiến lược gia người Hà Lan giúp Chelsea vào bán kết Champions League và giành FA Cup.
Claudio Ranieri (2000-2004): Người tiền nhiệm của Mourinho đã có 4 năm dẫn dắt Chelsea nhưng không gặt hái được danh hiệu nào. Ông rời Stamford Bridge vào năm 2004 và tiếp tục cuộc phiêu lưu tại Juventus, Roma và Inter. Tưởng chừng đã “hết thời”, vị chiến lược gia người Italy bất ngờ làm nên lịch sử cùng Leicester City tại Premier League vào mùa giải 2015-16. Ông nhận được nhiều giải thưởng cá nhân cao quý nhưng đã sớm bị gia thải vì phong độ tụt dốc của The Foxes trong mùa giải tiếp theo. Hiện tại, Ranieri đang dẫn dắt Nantes tại Ligue 1.
Jose Mourinho (2004-2007, 2013-2015): Sau khi vô địch Champions League cùng Porto, Mourinho có được 2 danh hiệu vô địch Premier League cùng Chelsea. Ông bị sa thải vào năm 2007 vì những bất đồng với ban lãnh đạo của The Blues.
Rời Chelsea, vị chiến lược gia người Bồ Đào Nha đến với Inter Milan và giúp CLB này đoạt cú ăn ba vào mùa giải 2009-10. Ông có thêm 1 danh hiệu La Liga trong 3 năm làm HLV của Real Madrid.
Trong giai đoạn thứ 2 tại Chelsea, HLV Mourinho giúp The Blues một lần nữa lên ngôi tại Premier League. Nhưng sự tụt dốc không phanh chỉ sau 1 mùa giải lại khiến Mourinho bị sa thải. Ông hiện là HLV trưởng của Manchester United
.
Avram Grant (2007-2008): Trước khi đến với Chelsea, thành tích duy nhất của HLV Avram Grant có được chỉ là suýt giúp ĐT Israel giành được tấm vé dự World Cup vào năm 2006. Ông không đem lại về danh hiệu nào cho Chelsea và bị sa thải sau khi mùa giải 2007-08 kết thúc. Rời Chelsea, vị chiến lược gia người Israel nhận lời dẫn dắt Portsmouth, West Ham nhưng đều không có được thành công. Hiện giờ Grant đang làm HLV cho CLB NorthEast United FC, đội bóng thuộc giải vô địch quốc gia Ấn Độ.
Luiz Felipe Scolari (2008-2009): Scolari trở thành vị HLV vô địch World Cup đầu tiên làm việc ở Premier League. Ông bị sa thải chỉ sau 7 tháng nắm quyền tại Stamford Bridge. Sau khi mất việc, HLV Scolari dẫn dắt đội bóng Bunyodkor tại giải vô địch quốc gia Uzbekistan một năm trước khi chính thức trở về Brazil. Hiện tại, chiến lược gia 69 tuổi vẫn chưa nhận lời dẫn dắt CLB nào sau khi chia tay Guangzhou Evergrande.
Guus Hiddink (2009, 2015-2016):
Hiddink đã huấn luyện Chelsea vào giai đoạn lượt về mùa bóng 2008/09. Ở quãng thời gian này, chiến lược gia người Hà Lan giúp Chelsea vào bán kết Champions League và giành FA Cup. Sau khi chia tay Chelsea, ông tới dẫn dắt Thổ Nhĩ Kỳ. Ông có thêm một lần dẫn dắt Chelsea theo dạng tạm quyền sau khi HLV Mourinho lần thứ 2 bị sa thải và từ đó đến nay vẫn chưa có được bến đỗ mới.
Carlo Ancelotti (2009-2011):
Trước khi đến Chelsea, Ancelotti đã làm nên tên tuổi của mình với AC Milan. Ông giúp Chelsea vô địch Premier League, FA Cup ngay trong mùa đầu tiên dẫn dắt nhưng bị sa thải ngay trong năm sau. Rời Chelsea, vị chiến lược gia người Italy cùng PSG thống trị Ligue 1. Sau đó, ông giúp Real Madrid thực hiện được giấc mơ “Decima” với chức vô địch Champions League thứ 10 trong lịch sử. Hiện tại sau khi bị Bayern sa thải vào năm ngoái, HLV Ancelotti vẫn chưa có bến đỗ mới.
Andre Villas Boas (2011-2012):
Được mệnh danh là “Mourinho mới” sau chức vô địch Europa League cùng Porto ngay trong năm đầu tiên, Villas-Boas đã được đưa về làm HLV trưởng của Chelsea. Tuy nhiên, vị chiến lược gia người Bồ Đào Nha chỉ để lại nỗi thất vọng lớn tại Stamford Bridge. Ông bị sa thải trước khi mùa giải 2010/11 kết thúc. Sau đó, Villas Boas nhận lời làm việc ở Tottenham và cũng không để lại chút ấn tượng nào. Ông dẫn dắt Shanghai SIPG trở thành một hiện tượng tại China Super League nhưng lại chia tay đội bóng Trung Quốc chỉ sau một mùa giải. Hiện tại, Villas Boas đã từ bỏ nghiệp HLV để đi theo sự nghiệp đua ôtô.
Roberto Di Matteo (2011-2012):
Dù là HLV tạm quyền, Di Matteo đã đi vào lịch sử khi trở thành HLV đầu tiên giúp Chelsea vô địch Champions League. Di Matteo tiếp tục ở lại dẫn dắt Chelsea và bị sa thải ở mùa giải kế tiếp. Ông tiếp tục sự nghiệp huấn luyện lần lượt ở Schalke 04 và Aston Villa. Tuy nhiên kể từ khi chấm dứt hợp đồng với Aston Villa vào năm 2016, HLV Di Matteo vẫn chưa có bến đỗ mới.
Rafa Benitez (2012–2013):
Cựu HLV của Liverpool đã giúp Chelsea có được chức vô địch Europa League và vị trí thứ 3 tại BXH Premier League. Sau khi kết thúc hợp đồng HLV tạm quyền, ông làm việc tại Napoli trong 2 mùa giải trước khi nhận lời mời dẫn dắt Real Madrid. Tại Bernabeu, Benitez không được lòng Ronaldo và sớm phải chia tay Kền Kền Trắng sau 1 mùa giải. Sau đó, Benitez nhận lời làm HLV của Newcastle và giúp đội bóng này lên chơi tại Premier League.
Antonio Conte (2016- )
: Cựu HLV của Juventus đến Chelsea sau khi đội bóng thành London không thể giành vé dự Champions League ở mùa giải 2015-2016. Tại đây, Conte đưa Chelsea trở lại vị thế số 1 nước Anh ngay trong mùa giải đầu tiên. Hiện nay ông và đội bóng của mình đang chật vật trong cuộc chiến cho 1 suất vào top 4 tại Premier League cũng như thử thách mang tên Barcelona ở Champions League.
Mohamed Salah đang cho thấy anh là bản hợp đồng rất đáng giá của Liverpool khi liên tiếp ghi bàn giúp đội bóng thành phố cảng bay cao ở Champions League cũng như Premier League.
Trên YouTube chính thức của CLB Manchester United đã tổng hợp 10 pha sút phạt ấn tượng nhất của đội bóng tại Premier League, đáng chú ý là các pha sút phạt của Beckham, Ronaldo.
