Tháng 6/1998: Jennifer Aniston và Brad Pitt bắt đầu hò hẹn. Đây là một trong những hình ảnh về lần đầu tiên họ sánh bước bên nhau khi đi xem hòa nhạc ở Los Angeles.

Tháng 6/1999: Trong trang phục thường ngày, cặp đôi tung tăng đi mua sắm ở Los Angeles. Điệu bộ của Brad trong tấm hình này thực sự hài hước.

Tháng 9/1999: Tay trong tay, Brad - Jennifer sánh bước trên thảm đỏ lễ trao giải Emmy tại Los Angeles. "Jen là ngọn lửa nồng nàn mà tất cả chúng ta đều muốn được ở bên nàng để tìm hơi ấm", nam diễn viên Huyền thoại mùa thu dành những lời ngọt ngào cho người tình sắp trở thành vị hôn thê của anh.

Tháng 11/1999: Aniston hãnh diện khoe nhẫn đính hôn trên sân khấu nhà hát Beacon ở New York trong một buổi hòa nhạc của Sting.

Tháng 3/2000: "Brad là người đàn ông tốt bụng nhất, là chàng trai ngọt ngào nhất hành tinh mà tôi được biết", Aniston ca ngợi vị hôn phu điển trai. Trong ảnh, hai người không rời nhau khi xuất hiện tại buổi ra mắt bộ phim Erin Brockovich tại California. 4 tháng sau, cặp đôi chính thức làm lễ cưới vào 29/7 ở Malibu.

Tháng 9/2000: Jennifer diện bộ đầm đỏ thướt tha đi cùng Brad tới lễ trao giải Emmy lần thứ 52 tại Los Angeles.

Tháng 2/2001: Brad Pitt và Jennifer Aniston tại buổi ra mắt bộ phim The Mexican ở Westwood, California. "Mối quan hệ của chúng tôi vẫn rất thú vị. Trong tình cảm vợ chồng, còn có cả tình bạn nữa và không thiếu những tiếng cười", Brad nói về cuộc hôn nhân của anh với Jen.

Tháng 1/2002: Cặp đôi ôm nhau tình tứ tại bữa tiệc lễ trao giải Quả cầu vàng ở Beverly Hills. "Tôi yêu cảm giác được yêu", Aniston rạng ngời hạnh phúc thổ lộ về người chồng tuyệt vời của mình.
Brad Pitt đã có một hành động cực kỳ lãng mạn khi bất ngờ xuất hiện tại phòng thay đồ của vợ ở trường quay Friends đúng vào ngày Valentine. Anh tặng cô một bó hồng lớn kèm theo dòng chữ "Tôi yêu vợ tôi" trên những cánh hoa.

Tháng 7/2002: Cặp đôi vẫn tay trong tay tới dự lễ ra mắt phim Full frontal. Họ vui vẻ tiết lộ về sở thích ăn vặt của mình: món khoai tây chiên và xốt làm từ quả bơ.

Tháng 9/2002: Pitt và Aniston đều cười rất tươi khi người đẹp nhận giải Nữ diễn viên phim truyền hình hài xuất sắc nhất tại lễ trao giải Emmy. Vai diễn của cô trong series Friends nhận được rất nhiều phản hồi tích cực.

Tháng 4/2003: Cặp đôi chụp ảnh với cô bạn rất thân của Jen, nữ diễn viên Courteney Cox tại Beverly Hills.

Tháng 1/2004: Jen dịu dàng hôn lên má ông xã khi họ tham dự lễ ra mắt phim Along come polly tại Hollywood.

Tháng 5/2004: Giữa những tin đồn Brad Pitt phải lòng bạn diễn Angelina Jolie tại trường quay Mr. and Mrs Smith, cặp đôi Pitt-Aniston nắm chặt tay nhau tới dự lễ ra mắt phim Troy tại LHP Cannes. Trong một cuộc phỏng vấn vài ngày sau đó ở Nhật, Pitt khẳng định: "Tôi yêu vợ tôi".

Tháng 1/2005: Brad và Jen đi nghỉ ở Mexico. Họ tận hưởng những cuộc dạo bộ trên cát rất lãng mạn. Nhưng không lâu sau, cặp đôi chính thức tuyên bố họ đã chia tay.