Năm 1998: Tại lễ ra mắt Parent trap ở Los Angeles. Khuôn mặt đầy tàn nhang là nét đặc trưng đáng yêu của cô bé Lindsay hồi đó.

Năm 2001: Tại buổi trình chiếu Dinner with friends ở New York. Vết tàn nhang vẫn còn lấm tấm trên gương mặt dù đã không dày đặc như lúc nhỏ. Gương mặt LiLo thời điểm này trông rất sáng.

Năm 2002: Tại lễ ra mắt Treasure planet ở Hollywood. Lilo đã có nét xinh đẹp của một cô gái trưởng thành.

Năm 2003: Tại lễ ra mắt Cheaper by the dozen ở Los Angeles. Làn da mịn màng, không còn dấu hiệu của tàn nhang.

Năm 2004: Tại lễ trao giải MTV Movie ở Los Angeles. Cùng với kiểu tóc, gương mặt LiLo trông đã có vẻ già dặn hơn.

Năm 2005: Tại sự kiện do Cartier tổ chức ở Beverly Hills. Gương mặt thể hiện nét kiêu sa của một người đẹp ngôi sao.

Năm 2006: Tại sự kiện do Stella McCartney ở Beverly Hills. Đường nét trên gương mặt LiLo thời điểm này có vẻ khá mũm mĩm.

Năm 2007: Tại một show diễn của Chanel ở Santa Monica, California. Tuy nhiên, cô nàng vẫn được coi là một gương mặt đẹp ở Hollywood.

Năm 2008: Tại một bữa tiệc tại Beverly Hills. Khuôn mặt có vẻ ngày càng sạm đi.

Năm 2009: Tại bữa tiệc ra mắt sản phẩm làm đẹp ở Santa Monica, California. Không còn nét thánh thiện, trong sáng như thuở nào.

Năm 2009: Tại một sự kiện do tạp chí Vogue tổ chức ở Paris. Đôi môi "phồng rộp" do thẩm mỹ làm gương mặt trở nên xấu xí.

Năm 2009: Tại gala Whitney museum ở New York. Khuôn mặt biến dạng "kinh dị" trong tấm ảnh này.